Из внешних сношений в эту последнюю эпоху Михайлова царствования выдвигаются особенно отношения к Турции. Общий враг, т. е. Польско-Литовское королевство, сблизил Москву с Константинополем, и они обменивались посольствами, которые вели речи о союзе. Но таким союзным отношениям много мешали донские казаки, которые около того времени начали предпринимать грабительские набеги как на Каспийские персидские, так и на турецкие черноморские берега; в первом случае то одни, то в соединении с яицкими казаками; а во-втором то одни, то в соединении с запорожцами. Причем они нередко гибли в этих набегах, а иногда возвращались с богатой добычей. Свои грабительские поиски на Черном море они распространяли до окрестностей больших торговых городов Трапезунда, Синода и самого Царьграда. В 1639 году султан, готовясь к войне с Польшею, приглашал и Москву к общему действию. Царь и патриарх Филарет еще не решались тогда открыто разорвать Деулинское перемирие, а посему ограничились тем, что послали на Дон приказ казакам соединиться с турками и идти на поляков. Казаки не только не послушались этого приказа, но и убили воеводу Ивана Константиновича Карамышева, который провожал московских послов (Савина и Анфимова), отправленных в Константинополь (1632 г.). Поэтому, когда султанское правительство жаловалось московскому на грабительские поиски донцов, в Москве обыкновенно отвечали, что они государя не слушают, действуют самовольно и что султан может их брать в плен, вешать и вообще наказывать как ему угодно. Это не мешало московскому царю в действительности считать донцов своими подданными, пользоваться их силами для борьбы с крымцами, азовцами и ногаями и время от времени посылать им свое жалованье, т. е. деньги, хлеб, сукно, свинец и порох.
Ближайшим и злейшим врагом донцов была Азовская Орда, которая нередко нападала как на южные украинские города, так и на придонские поселения казаков. К тому же азовцы преграждали иногда казацким лодкам путь в Азовское и Черное моря или возврат их на Дон. Это обстоятельство особенно раздражало казаков, и вот они задумали уничтожить такое препятствие, т. е. завладеть городом Азовом. Не объявляя своего намерения, они послали в Москву одного из своих атаманов, Ивана Каторжного, с просьбою о денежном, хлебном жалованье и военных запасах; так как они, с одной стороны, наги, босы и голодны, а с другой — соседние орды угрожают прийти и разорить их городки. Царь исполнил их просьбу и послал им запасы с дворянином Чириковым, который имел еще поручение встретить турецкого посланника Фому Кантакузена и в качестве пристава проводить его в Москву. Этот грек уже несколько раз исполнял подобные посольства.
Меж тем казацкие старшины из донских городков собрались в одном глухом месте, составили круг и тут порешили идти всем промышлять над Азовом и освободить там тысячи пленных русских христиан, которых азовцы продают в неволю или сажают скованными на свои каторги (суда) и отправляют на продажу за море. Решение свое казаки скрепили присягою; после чего велели везде петь молебны и просить у Бога помощи. Случайно в это время пришел на Дон значительный отряд запорожцев, которые тоже пристали к донцам. Весною 1637 года их соединенное войско рекою и берегом двинулось к Азову и осадило его. Помянутый Фома Кантакузен, ожидавший на Дону царского пристава, был задержан казаками. Узнав об их походе, он послал каких-то двух лазутчиков в Азов; но они были схвачены казаками. Последние привели Кантакузена в свой круг, тут обвинили его в шпионстве и приговорили к смерти. Турецкий посол и сопровождавшие его греческие монахи были тотчас же умерщвлены. В это время воротился на Дон атаман Каторжный в сопровождении Чирикова, который привез казакам жалованье, а также запас пороху и свинцу. Донцы завладели запасом, сделали большой подкоп под руководством какого-то казака Ивана Ародова, немца по происхождению, и заложили там порядочное количество пороху. Ночью 18 июля подкоп был взорван, и обрушилась часть городской стены. Осаждающие воспользовались этим моментом, сделали приступ к проломному месту, ворвались в город и произвели страшное избиение среди мусульманских жителей. Большая часть мусульман бросилась бежать из города; оставшиеся заперлись в некоторых башнях, защищались еще в течение нескольких дней и немало побили казаков, но, в свою очередь, были взяты и избиты. Казаки засели в Азове и немедленно известили Москву о своих подвигах. Там не могли не радоваться взятию Азова; но были очень недовольны самовольной расправой с турецким послом. От царя была получена казаками грамота, которая укоряла их за самовольное избиение посольства, указывая на то, что в целом мире неслыханное дело, чтобы убивать послов, даже и во время войны. Относительно Азова грамота говорила, что казаки взяли его также самовольно, без царского повеления. В то же время и к султану отправлена из Москвы грамота с уведомлением, что убиение посла и взятие Азова совершились казацким самовольством, что царь за казаков не стоит и не желает из-за них ссориться с султанским величеством.
В Константинополе эти известия вызвали великое негодование. В этом же году крымцы, по приказу султана Мурада, произвели набег на южную московскую украйну; для возвращения Азова он стал готовить войско. Но поход замедлился бывшею в то время войною с персами, а потом смертию Мурада. И только в 1641 г. преемник его Ибрагим послал наконец сильное войско, с которым соединились крымцы и ногайцы, так что по московским известиям число всего войска, осаждавшего казаков в Азове, будто бы простиралось до 250 000 — число, конечно, весьма преувеличенное. Количество же казаков в разных источниках показано разное: то тысяч пять с половиной мужчин и 800 женщин, то 14 000.
Турки насыпали вокруг города земляной вал, поставили на нем пушки и начали усердно бить из них ядрами весом в полтора и два пуда. Городские стены и башни во многих местах были разрушены. Но казаки защищались с отчаянною храбростью и единодушием; делали частые вылазки, укрывались в вырытых ими землянках, против турецких подкопов вели свои встречные мины, так что ни один подкоп туркам не удался, а также все их приступы были геройски отбиты. Осаждающие со стрелами бросали в город грамоты, в которых увещевали казаков отдать хотя бы пустой город за большую денежную казну; но и эти заманчивые предложения были отвергнуты.
Поднявшиеся в то время на Азовском море бури разбили многие турецкие суда, а часть их прибили к устьям Дона; тут казаки захватили их вместе с пушками, порохом, свинцом, кирпичами, известью и прутовым железом, приготовленными для исправления разбитых стен города Азова. В нем еще сохранялись два древние христианские храма, во имя Иоанна Предтечи и Николая Чудотворца; во время турецкой осады они были почти разрушены ядрами. Заступлению этих святых казаки приписывали поражение турок. Вообще их благочестивое настроение, посты и молитвы в ту пору немало поддерживали в них мужество и способствовали успеху обороны. Целые четыре месяца (с июня по сентябрь включительно) турки вели осаду; наконец сняли ее и отступили, потеряв едва не половину людей.
Донцы, имея атамана Осипа Петрова во главе, немедля отправили в Москву атамана Наума Васильева и 20 товарищей с радостною вестью и с просьбою к государю принять Азов под свою державу и прислать им помощь людьми, деньгами и всякими запасами. Царь отвечал казакам похвальною грамотою за их «промысел и крепкостоятельство» и прислал им 5000 рублей; при сем из Москвы прибыл царский чиновник с подьячим, чтобы осмотреть город Азов, начертить его план и переписать все, что в нем есть.