Стало ясно, что при такой погоде малые корабли, тральщики, буксиры идти не смогут, тем более тральщики с тралами. Кроме того, в Таллин еще не вернулись тральщики, которые должны были проводить 2-й караван. Загруженные суда стояли в районе островов Вульф — Найссар, подвергаясь артиллерийскому обстрелу и налетам авиации, велика была вероятность атак торпедных катеров. ВС флота принял решение — отправлять конвои не медля.
Согласно прогнозу погоды, во второй половине 28 августа ожидалось ослабление ветра. К полудню сила ветра действительно уменьшилась до 2 баллов. В 11.35 Военный совет КБФ приказал выслать 1-й конвой в море ровно в 12 часов. Все четыре конвоя вышли в море между 12 и 15.20 28 августа, т.е. на 10 — 14 часов позже первоначально назначенного срока.
* * *
В 12.18 начали движение на восток суда 1-го конвоя. В самом начале похода этого конвоя произошла неожиданная задержка. Длинная кильватерная колонна кораблей и судов еще не успела выстроиться на створе Екатеринентальских маяков, когда в 13.09 в четырех милях северо-западнее острова Аэгпа в трале первой пары тральщиков взорвалась мина. Взрывом трал был перебит, и на его замену было потеряно около часа.
В 15.00 начались полеты разведчиков, а затем атаки бомбардировщиков противника, продолжавшиеся с небольшими перерывами до 19.30. Пикировщики в этот день действовали не так решительно и лихо, как раньше. Как выяснилось после войны, это были не асы, а курсанты трех летных училищ люфтваффе, проходившие практику в 61-й учебно-тренировочной эскадре. Тем не менее около 18.30 им удалось повредить транспорт «Вирония», на котором эвакуировалась часть штаба и политотдела флота. Бомба, пробив палубу, разорвалась в котельном отделении. Транспорт лишился хода. При уклонении от атак штурмовиков вышел из протраленной полосы, взорвался на мине и погиб ледокол «Вальдемарс». Ранее этого, около 18 часов, тралы первой и третьей пары тральщиков были перебиты взрывами четырех мин, и почти одновременно юминдская батарея открыла огонь по транспортам Эсминец «Свирепый» искусно поставил дымовую завесу, благодаря чему обстрел с берега был безуспешным
Вызванная повреждениями тралов и продолжавшаяся около 30 минут остановка конвоя произошла в западной наиболее плотной части минного заграждения
[1].
Транспорт «Элла» был снесен на юг от протраленной полосы и в 18.05 подорвался на мине и через две-три минуты затонул. Ему на помощь направился буксир С-101, но сам подорвался на мине и мгновенно затонул. Из находившихся на транспорте 905 человек, в том числе 693 раненых, 74 человека, державшихся за обломки транспорта, были подобраны сторожевым кораблем «Щорс» из 2-го конвоя около 20 часов. Часом позже «Щорс» подобрал 25 человек из команды ледокола «Вальдемарс».
Для оказания помощи лишившемуся хода транспорту «Вирония» был послан транспорт «Алев», а в охранении оставлен эсминец «Суровый» и катер МО-208. В дальнейшем «Виронию» взяло на буксир спасательное судно «Сатурн», шедшее с 4-м конвоем. Около 19 часов при очередном налете в надстройку «Алева» попала бомба, но не причинила серьезных повреждений.
Тем временем на тральщиках заменили поврежденные тралы, и 1-й конвой продолжил движение. В 1920 снова начался обстрел с мыса Юминда, и опять поставленная «Свирепым» дымовая завеса вынудила противника прекратить огонь. Безуспешный обстрел с мыса Юминда повторился еще дважды — в 20.12 и 20.25.
В 19.40 при пересечении очередной линии минного заграждения подорвался и через пять минут затонул тральщик «Краб». Для спасения его экипажа с тральщиков «Дзержинский» и «Вистурс» были спущены шлюпки. Остальные тральщики продолжали проводку конвоя. Вскоре пришлось на несколько минут остановиться, чтобы пропустить обгонявший 1-й конвой отряд главных сил, который теперь стал головным, чем облегчалась задача тральщиков 1-го конвоя. Командир конвоя стремился использовать создавшиеся благоприятные условия, чтобы засветло продвинуться как можно дальше на восток Солнце зашло в 20.40, вскоре после 21 часа стало темнеть, видимость уменьшилась и к 22 часам составляла всего 1 каб. Когда стемнело, из опасения подрыва судов на подсеченных и плавающих минах командир конвоя начал передавать на них приказание стать на якорь. Имея всего два катера МО для связи, трудно было в темноте сохранить управление судами конвоя, поэтому одни из них стали на якорь, а другие, до которых приказание не дошло, продолжали следовать на восток Дальше всех почти до меридиана 26º дошел транспорт «Казахстан», капитан которого, ни от кого не получая указаний, долго удерживал судно самым малым ходом против ветра, и наконец в 1 час 29 августа приказал отдать якорь рядом с транспортом «Иван Папанин», оторвавшимся ночью от 2-го конвоя.
Шедший головным тральщик «Вистурс» около 22 часов оторвался от остальных тральщиков и в полночь стал на якорь в 10 милях западнее острова Вайндло. По приказанию с флагманского корабля «Ленинградсовет» тральщики стали выбирать тралы. Возможно, из-за этого, подорвался в 22.05 и быстро затонул тральщик «Барометр». Из его экипажа катером-тральщиком № 217 был подобран всего один человек.
Буксировавшее транспорт «Вирония» спасательное судно «Сатурн» около 20.20 подорвалось на мине, но долго оставалось на плаву. Проходивший мимо сетевой заградитель «Азимут» из 2-го конвоя около 22.30 снял с поврежденного «Сатурна» 131 человека. Оставшийся без буксира транспорт «Вирония» стал на якорь. В 5.45 29 августа к борту эсминца «Славный» подошла шлюпка, на которой находились 20 человек, спасшихся с «Виронии». По их словам, около 00.30 29 августа в транспорт попали три торпеды, и через 5 минут он затонул (скорее всего, он подорвался на плавающих минах).
Эсминец «Суровый» с 18.30 в течение полутора часов маневрировал близ стоящего без хода транспорта «Вирония», а вскоре после 20 часов, когда с запада стали приближаться корабли отряда прикрытия, совместно с транспортом «Алев» пошел восьмиузловым ходом на восток. Около 20.45 при пересечении минного заграждения к борту «Сурового» стала приближаться мина, застрявшая в параване-охранителе. На эсминце тотчас дали задний ход и, удерживаясь машинами на месте, через несколько минут отсоединили тралящую часть паравана. С наступлением темноты миноносец вошел в район стоянки транспортов. Осторожно пробираясь между ними и удачно пройдя еще через три линии мин, «Суровый» в 23.40 стал на якорь в 15 милях западнее острова Вайндло рядом с поврежденным эсминцем «Славный».
Эскадренный миноносец «Свирепый», с самого начала похода шедший южнее конвоя с поставленными параванами, после вторичной постановки дымовой завесы подсек мину. Около 22.20 «Свирепый» взял на буксир поврежденный эсминец «Гордый» из отряда главных сил.
В итоге к концу дня 28 августа 1-й конвой, потеряв из своего состава два транспорта и ледокол, а также два тральщика, продвинулся дальше других конвоев почти до восточной кромки Юминдского минного поля. Ночью от подрыва на мине погиб буксир ОЛС-7.
В 14.50 28 августа двинулся 2-й конвой. В охранении конвоя находились канлодка «Москва» и сторожевой корабль «Щорс», шедшие в голове кильватерной колонны непосредственно за тралами тральщиков, а также четыре катера МО, из которых два держались за концевой парой тральщиков для расстреливания плавающих мин.