13 августа из Кронштадта в Таллин вышел конвой в составе шести транспортов, четырех тральщиков и четырех МО. На следующий день в районе мыса Юминда на минах погибли транспорты «Водник» и «Утена», тральщик ТЩ-68, а 15 августа — БТЩ «Буй».
20 августа в районе острова Сескар был атакован немецкими бомбардировщиками и погиб санитарный транспорт «Сибирь», шедший с минзагом «Урал» из Таллина в сопровождении шести тральщиков.
24 и 25 августа из Таллина были отправлены два конвоя с ранеными и гражданскими лицами — женщинами и детьми — семьями офицеров.
В состав конвоя, вышедшего 24 августа, вошли танкер № 11, транспорты «Аэгна», «А. Жданов» и «Ээстиранд», ГИСУ «Гидрограф», ледокол «Октябрь» и поврежденный эсминец «Энгельс». Проводку конвоя за тралами выполняли тральщики «Ударник», № 45, № 46, «Менжинский», «Антикайнен» и «Фурманов». В тот же день на минах погиб «Энгельс», а в результате атак авиации — «Ээстиранд» и танкер № 11. «А. Жданов» получил повреждения.
25 августа из Таллина вышли транспорты «Эвальд», «Даугава», ледокол «Трувор», ГИСУ «Рулевой» в охранении двух сторожевых кораблей и четырех МО. Проводку осуществляли четыре тральщика. На переходе погиб ледокол «Трувор».
К исходу 25 августа стало ясно, что Таллин не удержать. ВС КБФ доложил главкому Северо-Западного направления и наркому ВМФ, что приказание об обороне выполняется, все способные дерутся, все оружие брошено на боевые участки, с кораблей сняты все люди, без которых можно обойтись. Под давлением превосходящих сил противника кольцо вокруг Таллина сжимается, сообщил ВС флота. Части 10 СК несут большие потери, линия обороны в нескольких местах прорвана, резервов для ликвидации прорыва нет, корабли на рейде находятся под обстрелом Танки врага вошли в лес Нымме. Докладывая создавшуюся обстановку, ВС КБФ просил указаний и решения по кораблям, частям 10 СК и береговой обороне флота на случай прорыва противника в черту города и отхода наших войск к морю.
КБФ и 10 СК сделали все возможное для обороны Таллина, они нанесли врагу большой урон, отвлекли его крупные силы от главной цели — Ленинграда. Но возможности для дальнейшей обороны эстонской столицы были исчерпаны.
Но Главком Северо-Западного направления К.Е. Ворошилов приказал контратаковать противника. Только после доклада наркома ВМФ Н.Г. Кузнецова Ставке о критическом положении Таллина последовало указание об его эвакуации. 26 августа Главнокомандующий Северо-Западным направлением, учитывая исключительно неблагоприятную обстановку, приказал эвакуировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт. и Ленинград. Соответствующая шифровка была получена в 00.15 26 августа Началась разработка документов по организации отвода войск, погрузки их на транспорты и формированию отрядов и конвоев.
С 16.00 26 августа противник начал наступление на Таллин по всему фронту, подойдя к предместьям города. Отдельные группы врага находились уже в 6 км от центра города. Рейды простреливались артиллерийским огнем. Вражеские воздушные налеты следовали один за другим. Были прямые попадания в лидер «Минск», в кормовую часть попала бомба, но не причинила повреждений, затем снаряд повредил кормовое орудие. От близких разрывов бомб был незначительно поврежден эсминец «Славный». «Скорый» получил два прямых попаданий снарядов, но сохранил боеспособность.
За весь период обороны Таллина, несмотря на бомбардировки авиации и артиллерийский обстрел кораблей и судов, погибло только одно крупное судно — транспорт «Луначарский», потопленный 26 августа авиацией. На рейде, где он стоял в ожидании погрузки, погибли 7 человек.
Чем ближе подходили германские войска к городу, тем более активизировалась «пятая колонна». В ночь на 27 августа лидер «Минск» был освещен прожектором со шхуны «Маара». Кормовые орудия лидера тут же открыли огонь, потопив судно.
С рассвета 27 августа противник возобновил прицельный артиллерийский и минометный огонь по портовым складам, гаваням, рейду, а его авиация — к бомбардировке кораблей и транспортов. В результате бомбежек был потоплен плавучий док, получили повреждения склады в торговом порту.
Авиация флота лишилась последней посадочной площадки в районе Таллина. Ввиду передислокации авиации флота на восток в последние дни обороны особенно сказывалось слабое воздушное прикрытие базы.
27 августа ВС КБФ в соответствии с указаниями Ставки ВГК отдал распоряжение об эвакуации войск и главной базы флота и перебазировании кораблей КБФ из Таллина в Кронштадт. Около 12 часов 27 августа начальники штабов частей, оборонявших Таллин, получили приказ об отходе. Начало отхода передовых частей намечалось на 21 час, и посадка на суда — с 2230. Начиная с этого времени и до 23 часов по запланированным рубежам ставились неподвижные заградительные завесы всей артиллерией флота, после чего до пяти часов утра осуществлялся последовательный перенос рубежей.
Во второй половине дня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, под прикрытием заградительного огня корабельной и береговой артиллерии, оставив на оборонительном рубеже заслоны, начали отходить в пункты посадки. Посадка войск и погрузка техники и других грузов на суда и корабли производилась в Купеческой, Минной, Беккеровской и Русско-Балтийской гаванях, в Палдиски, у полуострова Вимси, а также у островов Аэгна и Найссар под сильным артиллерийским и минометным огнем. По мере загрузки суда и корабли выходили из гаваней на внешний рейд в район острова Найссар, где производилось формирование конвоев и отрядов.
К 20.00 27 августа артиллерия противника зажгла причалы Купеческой гавани и фактически сорвала работу по погрузке тылов и частей. В результате транспорты «Тобол» и «Вторая пятилетка», предназначенные для погрузки отводимых частей восточного сектора, были переведены в Беккеровскую гавань, что привело к путанице в посадке отходящих частей. «Луга» и «Элла» из-за сильного обстрела отошли на рейд, где продолжали принимать раненых с катеров и буксиров.
В 23.45 27 августа в Таллин пришли последние корабли из Моонзунда.
С получением приказа Ставки об эвакуации Таллина кораблям была поставлена задача — обеспечить ее артиллерийское прикрытие. Постановка заградительного огня кораблей и береговых батарей помогла сухопутным частям оторваться от противника и осуществить посадку. Но артиллерия флота уже испытывала трудности. Чувствовался недостаток боезапаса на кораблях, нужно было также иметь какой-то резерв для предстоящего перехода в Кронштадт.
Всего морские артиллеристы израсходовали на заградительный огонь на семикилометровом участке свыше 2120 снарядов от 100 до 305-мм калибра, то есть средняя плотность огня на один километр в час достигала 42,4 снаряда.
27 августа был подписан боевой приказ штаба флота о формировании отрядов и конвоев. Согласно плану, из транспортов, предназначенных для перевозки войск, гражданского населения и грузов, было сформировано четыре конвоя и для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
В состав отряда главных сил вошли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов», подводные лодки С-4, С-5, «Каляев», «Лембит», ледокол «Суур-Тылл», семь торпедных катеров (ТКА № 37, 73, 74, 84, 103, 113, 146), шесть малых охотников (МО № 112, 131, 133, 142, ПК-202, ПК-204) и пять базовых тральщиков (Т-204 «Фугас», Т-205 «Гафель», Т-206 «Верп», Т-207 «Шпиль» и Т-217). На переходе от меридиана мыса Юминда до острова Гогланд отряд главных сил по плану должен был прикрывать 1-й и 2-й конвои.