Трое из холдингов Пенн Сентрал захватили воображение Трампа: полоска Гудзонской прибрежной зоны, от Пятьдесят девятой до Семьдесят второй улицы; неиспользуемый ярд железной дороги на Тридцать четвертой улице; и «Командор», самый отвратительный отель, который, по мнению Трампа, был неоцененным драгоценным камнем. Летом 1974 года Трамп, начал свои увертюры вокруг собственности, сообщив The New York Times, что он планирует их купить более чем за 100 миллионов долларов. Хотя Таймс и называла его «основным строителем Нью-Йорка», у него все еще не было средств на покупку подобной недвижимости. Тем не менее он начал обхаживать человека, ответственного за продажу активов Пенн Сентрал. Трамп даже отправил ему телевизионный гарнитур в качестве рождественского подарка, доставленного шофером. Уполномоченный отказался от подарка. Трамп имел больше шансов на удачу, имея на руках репутацию своего отца. Дональд устроил встречу с железнодорожником и мэром Нью-Йорка Эйбом Бимом, давним другом своего отца. Бим протянул свои руки к обоим Трампам и произнес: «Чего бы ни хотели Дональд и Трамп, они всегда могут рассчитывать на мою поддержку».
Трамп был строительным неофитом, но он уже был специалистом в вопросах изменения взглядов своей оппозиции. Дэйвид Бергер, адвокат, представлявший интересы владельцев акций железной дороги, первоначально воспротивился продаже «Командора» Трампу, но в переломный момент переговоров Бергер внезапно начал поддерживать сделку с Трампом. Спустя несколько лет федеральные обвинители проводили расследование относительно того, что было ли внезапное изменение веления сердца Бергера связано с решением Трампа помочь Бергеру и присоединиться к несвязанному с ним иску на 100 миллионов долларов от нью-йоркских землевладельцев против девяти главных нефтяных компаний за фиксирование стоимости на отопительную нефть. Оба, и Трамп и Бергер, отрицали, что это была услуга за услугу.
В марте 1975 года судья по делам банкротства спросила, предоставили ли попечители Пенн Сентрал другим застройщикам, которые хотели железнодорожную землю, те же возможности, что и Трампу. Но, тем не менее, суду никогда не удастся доказать сделку, дающую Трампу опцион для застройки собственности на Тридцать четвертой улице, где он обсуждал строительство конференц-центра, фонды на строительство выделены из городского бюджета, и двадцати тысяч апартаментом, одним махом создавая империю, которая будет соперничать с той, что построил его отец. Элемент апартаментов быстро ушел из плана, но Трамп двигался вперед с идеей конференц-центра, используя ценные политические связи. В 1974 году он нанял Луизу Саншайн, впоследствии ставшую главным сборщиком средств для губернаторской кампании Хью Кэри, чтобы помочь ему убедить городских лидеров построить их собственный конференц-центр на железнодорожном участке, где Трамп имел теперь опцион. Дональд и его отец были преданными сторонниками Кэри, пожертвовав 135 000 долларов (в пересчете на 2016 год 390 000 долларов) на его кампанию, больше, чем кто-либо за исключением брата кандидата.
Дональд впервые познакомился с Саншайн после того, как Кэри избрали губернатором, Трамп подумал, что она могла бы раздобыть ему лицензированный автомобильный номер с его инициалами – в то время редкая привилегия. Он был прав. Каждое утро Дональд ездил из Манхэттена в Бруклин, тогда в лимузине кадиллак с личным шофером с Д Ж Т номерным знаком – его версией отцовского голубого кадиллака, с его номерным знаком Ф К Т. Саншайн стала одним из самых эффективных адвокатов молодого строителя. «Все думали, что Дональд нахальный жесткий парень», – говорила Саншайн. «Я была той, кто брал Дональда везде… не важно, кто там был, потому что они не знали Дональда. Я была фактором доверия к Дональду».
Трамп не стеснялся пользоваться политическими связями Саншайн. Он имел намерение купить Всемирный торговый центр, которым владело портовое Управление Нью-Йорка. Он попросил встретиться с его исполнительным директором, Питером Голдмарком, и за ланчем в кафе портового Управления на сорок третьем этаже торгового центра, Голдмарк давил на Трамп, чтобы узнать, на что будет похожа сделка. Трамп прилип к большинству. Как новый игрок в городе, Трамп был нежелательным кандидатом на покупку культовых башен, и многие другие застройщики уже выказали свой интерес в зданиях. Но шансы Трампа действительно испортились, когда он начал проверять на прочность свои связи. «Он угрожал: «Вы не продержитесь долго на своем посту, если губернатор Кэри решит, что вы не делаете должного, – вспоминал Голдмарк. – Вы должны знать, что у меня большой вес в Олбани». Трамп обронил имя Саншайн. «Как только он начал угрожать, я дал понять, что не хочу продолжать разговор, – сказал Голдмарк. – Он ожидал, что я начну трястись и дрожать». Трамп опроверг точку зрения Голдмарка, сказав: «Я никогда не говорю в подобном тоне».
В 1978‑м году город решил построить свой конференц-центр на площадке Тридцать четвертой улицы, вследствие чего Трамп заявил, что его опцион на собственность предоставляет ему право на комиссию в размере более четырех миллионов долларов. Но он предложил снизить выплату, если город назовет учреждение Конференц-центр имени Фреда К. Трампа. Город рассматривал предложение, когда месяц спустя уполномоченный не пересмотрел контракт Трампа с Пенн Сентрал и не увидел, что его опцион в действительности давал ему право лишь на десять процентов от комиссии, которую он заявил. Город безоговорочно заплатил взнос в размере 833 000 долларов, когда покупал землю для Конференц-центра имени Джэйкоба К. Джэвитса. Трамп не стал опровергать это, но сказал: «Если бы кто-нибудь подошел ко мне достаточно тщательно, я бы снизил ставку моей комиссии без требования присоединить имя моего отца к зданию. Но они не стали этого делать».
Получение права перестроить отель «Командор» дало Трампу угол «Гранд-Сентрал», пришедший в упадок район, который, даже по его мнению, был ужасен. Преступность свирепствовала в Центре города, и все меньше и меньше пассажиров, добирающихся на работу на общественном транспорте, курсировали по линиям метро до Гранд-Сентрал. Здание Крайслер, достопримечательность района в стиле ар-деко, находилось через дорогу от «Командора», попадая под лишение права выкупа. Тексако, являвшееся его основным жильцом, последовало за другими крупными американскими компаниями и сбежало в предместья. Отель на 19 сотен комнат, один из крупнейших в Нью-Йорке, был бельмом на глазу, его бизнес был полностью уничтожен послевоенной сменой от роскошных поездов до аэропортов и автомагистралей между штатами. Когда он открылся в 1919 году, отель – названный в честь «Командора» Корнелиуса Вандербилта, воровского барона, ставшего одним из первых американских промышленных знаменитостей, – хвастался роскошным лобби, позже самой большой комнатой в Нью-Йорке, украшенной в стиле итальянского двора со встроенным крытым водопадом. В гостиной работники поместили обновленные цены на акции на стенах; другая комната могла похвастаться собственным оркестром.
Модернизация «Командора» собиралась стать масштабным предприятием. В отеле не было гаража. Его подвальные помещения, охваченные двумя линиями метро, не могли быть расширены. Комнаты были слишком ограниченны, чтобы быть переделанными в апартаменты, и им недоставало современных газовых и электрических линий. Комнаты оставались пустыми половину времени, и немногочисленные грязные витрины магазина включали сомнительный массажный салон с названием «Релаксация Плюс». («Никто никогда не знал, что этот Плюс означает», – шутил Трамп.) Эксперт по оценке недвижимости оценил, что здание стоит «стоимость самой земли за вычетом стоимости сноса здания» – другими словами, ничего. Теряя 1,5 миллиона долларов в год, отель было решено закрыть летом 1976 года, как раз в то время, когда город должен был принимать у себя Демократическую Национальную конвенцию в Мэдисон-Сквер-Гарден.