Роль главной силы, поддерживавшей войска на поле боя, играли группы пикирующих бомбардировщиков I и III/StG 77. Ориентировочное число самолетов в них составляло 50—60. С 4 ноября группы находились на аэродроме Спат в пригороде Сарабуза, но в 20-х числах 1–й группе пришлось перебазироваться на харьковское направление. Меньше всего имелось истребителей. Из четырех истребительных групп и двух эскадрилий IV авиакорпуса в Крыму действовали только штабная эскадрилья и 3-я группа эскадры JG 77, располагавшие примерно 30—40 машинами. Таким образом, немецкая авиационная группировка, действовавшая в Крыму на начало ноября, состояла из 100 двухмоторных, 60 одномоторных бомбардировщиков, 40 истребителей и 10 разведчиков — всего около 200 боевых самолетов, не считая гидросамолетов и ближних разведчиков сухопутных войск. Таким образом, в соотношении сил сторон сохранялся традиционный дисбаланс: немцы имели значительно больше бомбардировщиков, советская сторона — истребителей. Последнее, как и раньше, компенсировалось лучшим качеством немецких самолетов, более высокой подготовкой и опытом основной массы пилотов.
Первым днем обороны Севастополя считается 30 октября. Вечером того дня 102-мм береговая батарея № 54, расположенная южнее Саки, открыла огонь по колонне бригады Циглера, двигавшейся по дороге вдоль побережья. Немцы блокировали батарею небольшими силами и двинулись дальше на юг. 1 ноября немецкие передовые отряды почти без сопротивления захватили Симферополь и Бахчисарай, находившийся всего в 30 км от центра Севастополя. В тот же день начались ожесточенные бои между морской пехотой и передовыми отрядами 54-го немецкого корпуса, пытавшегося продвинуться вдоль обеих дорог, ведущих от Бахчисарая в глубь советской обороны. Тем временем 31 октября состоялось заседание Военного совета Приморской армии, на котором большинство участников проголосовали за отход армии к Севастополю. Захват немцами Симферополя помешал армии осуществить намеченный план по кратчайшему направлению, вследствие чего войскам пришлось отойти в район Ялты и только затем двинуться на запад по Приморскому шоссе. К счастью, в результате стойкой обороны передовых частей армии прорыв удалось осуществить, но главные силы прибыли в город только 6—8 ноября. Все это время оборону северо-восточнее города удерживали слабые силы моряков, которых поддерживали береговые и зенитные батареи.
Командование, которое все еще не обрело уверенного управления войсками, первоначально довольно мрачно оценивало перспективы обороны главной базы флота. Прибывший в Севастополь 3 ноября командующий войсками Крыма вице-адмирал Г. И. Левченко дал указание «продержаться дней семь — десять, чтобы эвакуировать все ценное». На следующий день прошло заседание Военного совета войск Крыма и Черноморского флота, на котором было принято решение попытаться перейти к длительной обороне Севастополя и Керченского полуострова, для чего создавались оборонительные районы — Севастопольский и Керченский. Их командующими назначались генерал-майор И. Е. Петров (командующий Приморской армией) и генерал-лейтенант П. И. Батов (заместитель командующего войсками Крыма) соответственно.
Впрочем, надежду на успешный исход обороны разделяли далеко не все. Командующий ЧФ Ф. С. Октябрьский, которого Ставка ВГК обязала находиться в Севастополе, 5 ноября докладывал:
«Положение Севастополя под угрозой захвата… Противник занял Дуванкой — наша первая линия обороны прорвана, идут бои, исключительно активно действует авиация… Севастополь пока обороняется стойко частями флота, гарнизона моряков. Прорвав фронт в районе Ишуня, противник рассеял крымские армии, остатки которых до сих пор бродят по горам Ай-Петри. Противник занял Евпаторию, Феодосию, Алушту и другие пункты. Севастополь до сих пор не получил никакой помощи армии. Мною брошено все, что было, на оборону базы. Резервов больше нет. Одна надежда, что через день-два подойдут армейские части: если этого не будет, противник ворвется в город. Исходя из обстановки, мною было написано два донесения о положении и принятых мерах. Несмотря на столь серьезное положение, я до сих пор не получил никаких руководящих указаний от своего Наркома. Как же действовать в данной обстановке? Правильно я действую или нет? Утверждены мои мероприятия или нет? Докладываю третий раз, прошу подтвердить, правильны ли проводимые мной мероприятия. Если вновь не будет ответа, буду считать свои действия правильными… Если обстановка позволит довести дело эвакуации до конца, после выполнения намеченного плана ФКП (флагманский командный пункт. — М. М.) флота будет переведен в Туапсе, откуда будет осуществляться руководство флотом и боевыми действиями на Черноморском и Азовском театрах».
Под «намеченным планом» Октябрьский подразумевал практически полный отвод на Кавказ кораблей, авиации, зенитной артиллерии, всех запасов, мастерских и судоремонтного завода. Фактически командующий ЧФ пытался максимально отдалиться от вопросов обороны города, поскольку не верил в ее успех и боялся ответственности за провал. Не приходится сомневаться, что полное осуществление этого замысла привело бы к падению Севастополя, даже при условии храброй обороны его немногочисленными наземными войсками.
Опасность этого была вполне очевидна для наркома ВМФ Н. Г. Кузнецова. Вопреки заявлениям Октябрьского он внимательно следил за развитием обстановки вблизи главной базы ЧФ и понимал всю важность создания там дееспособного органа управления. Единственным таким органом в вопросе обороны Севастополя он считал штаб и Военный совет Черноморского флота. Только они могли оперативно пополнять ряды защитников города за счет личного состава ВМФ, наладить снабжение из кавказских портов, привлечь для поддержки войск боевые корабли и морскую авиацию. Такое решение вполне устраивало и Генеральный штаб, которому хватало забот на многочисленных сухопутных фронтах. В результате в ночь на 7 ноября вице-адмиралу Г. И. Левченко была отправлена директива Ставки ВГК № 1882:
«С целью оковывания сил противника в Крыму и недопуска его на Кавказ через Таманский полуостров Ставка Верховного Главнокомандования приказывает:
1. Главной задачей ЧФ считать активную оборону Севастополя и Керченского полуострова всеми силами.
2. Севастополь не сдавать ни в коем случае и оборонять его всеми силами.
3. Все три старых крейсера и старые миноносцы держать в Севастополе. Из этого состава сформировать маневренный отряд для действий в Феодосийском заливе по поддержке войск, занимающих Ак-Монайские позиции.
4. Отряду Азовской флотилии поддерживать войска Ак-Монайской позиции с севера.
5. Линкор, новые крейсера базировать в Новороссийск, используя для операций против берега, занятого противником, и усиления отрядов старых кораблей. Базирование эсминцев — по вашему усмотрению.
6. Части зенитной артиллерии из оставленных районов использовать для усиления ПВО Новороссийска.
7. Организовать и обеспечить перевозку в Севастополь и Керчь войск, отходящих в Ялту, Алушту и Судак.
8. Истребители, штурмовики и часть самолетов МБР оставить в Севастополе и Керчи, остальную авиацию использовать с аэродромов СКВО (Северо-Кавказского военного округа. — М. М.) для ночных ударов по аэродромам, базам и войскам противника в Крыму.