Бои за Воронеж начались 8 сентября, но особо ожесточенный характер приняли в течение 9—11 сентября. 11 сентября белые ворвались в Воронеж, но на следующий день были выбиты из города.
К. К. Мамонтов был вынужден прикрывать огромную территорию, и расход личного состава на обеспечительные задачи (разведка и охранение) значительно ослабил силы соединения. Уже после занятия Тамбова Мамонтов прибег к формированию войсковых частей из местного населения. Офицеры были взяты по мобилизации, а солдаты набраны из добровольцев. Красное командование уже 12 сентября могло констатировать наличие у противника целой пехотной дивизии (Тульской) в 3000 штыков. Формирование дивизии началось в Тамбове, а закончилось в Ельце.
Красные постепенно стягивали войска к Воронежу: бригаду 3-й стрелковой дивизии, отряд Фабрициуса, отряды № 2 и № 3.
Ударом на Воронеж К. К. Мамонтов пытался подготовить оптимальный маршрут для возврата из рейда. После неудачи под городом, выбросив разъезды и небольшие отряды на далекое расстояние и по самым разнообразным направлениям, он обошел Воронеж с севера и востока и начал движение на юг и юго-запад.
Оказавшись в окружении и будучи отягощены большими обозами, казаки утратили прежние маневренность и дисциплину, с трудом пробиваясь к линии фронта.
Прощупывание красного фронта для переправы через р. Дон на участке между устьями рек Хворостань и Икорец показало К. К. Мамонтову значительную устойчивость этого участка фронта и позволило ему переправить на этом участке впоследствии лишь относительно небольшие части – но зато притянуло сюда довольно значительные силы красных.
С другой стороны, удары в направлении от Ст. Оскол на север и северо-восток оттянули красные войска на север, ближе к линии железной дороги Касторная – Воронеж (на участке ст. Курбатова – Воронеж). Ослабленный таким образом центр, примерно на участке с. Олень-Колодезь до ст. Давыдовка (линия Воронеж – Лиски) протяжением в 25–27 км стал теми «воротами», через которые Мамонтов прорвался с главными силами в общем направлении на юго-запад.
15 сентября красная разведка установила присутствие в районе ст. Давыдовка (20 км севернее ст. Лиски) трех конных полков противника с 5 орудиями. Это была попытка серьезного нащупывания южного направления – для предстоящего прорыва.
Одновременно разъезды казаков были обнаружены в 25 км к западу и в 10 км к северо-западу от ст. Анна. 15-го же сентября красные еще более сосредоточивались к Воронежу и далее к югу. Воронеж уже был занят отрядом Козицкого, 2 батальонами Пензенского полка и полком коммунаров. В районе с. Рожественская Хава кавалерийская бригада красных атаковала арьергард и прикрытие обоза – в итоге было захвачено 100 пленных, пулемет и часть обоза.
Командование Южного фронта 15 сентября выяснило, что противник главными силами спустился южнее широты с. Боево, пытаясь прорваться частью сил в южном направлении.
К вечеру 17 сентября главные силы Мамонтова были обнаружены в 40–50 км к юго-востоку от Воронежа – двигаясь двумя колоннами: 1) из с. Олень-Колодезь на запад и 2) из с. Карпов на северо-запад.
Между 15 и 18 часами было обнаружено движение колонны противника в районе с. Прокудино. Другая колонна остановилась на ночлег западнее с. Пустовалове.
Красное командование могло констатировать, что Мамонтов сумел переправить свой корпус через р. Дон.
18 сентября продолжалось передвижение казаков от переправ через Дон в западном направлении.
За 18–19 сентября была замечена усиленная деятельность со стороны отряда генерала Шкуро. занимавшего район восточнее и севернее гор. Ст. Оскол.
Командование Южного фронта считало, что соединение Мамонтова со Шкуро произошло в 10 часов 19 сентября у с. Осадчино, а окончательная переправа через р. Потудань произошла между Россошью и Репьевкой.
Таким образом, 18–19 сентября мамонтовцы прорвались из окружения между Старым Осколом и Коротояком, соединившись с корпусом генерала А. Г. Шкуро.
Таким образом, маневренный характер Гражданской войны создал благоприятные условия для тактически, оперативно и стратегически активных действий кавалерии. Как мы отмечали ранее, инициативу в этом деле взяло на себя белогвардейское командование, базировавшееся преимущественно на казачьи области, обладавшие большими запасами лошадей, располагавшие лучшим командным составом и природными кавалеристами. Это преимущество было им широко использовано и на фронтах, и во время рейдов – наиболее ярким из которых и стал рейд Мамонтова.
Давая оценку рейду Мамонтова, мы отмечаем, что при всем ущербе, который причинил советскому Южному фронту, он полностью не выполнил тех оперативных задач, которые были на него возложены. Рейд в условиях русской Гражданской войны по своему выполнению стал близок к рейду в американской Гражданской войне – будучи осуществляем вне связи с общей операцией фронта. Такой рейд был больше набегом, так как к началу главной операции фронта конница обычно возвращалась для участия в последней.
Эффектный с внешней стороны, он не имел и стратегического значения – которое закладывалось.
Таким образом, грамотно и масштабно задуманный и продуманный А. И. Деникиным и талантливо выполненный К. К. Мамонтовым рейд желаемого результата не достиг. Пройдя в глубокий тыл красных армий, разрушая на своем пути коммуникации последних, конница Мамонтова, однако, не сдвинула фронт красных армий, прикрывавших свой непосредственный ближайший тыл от налетов конницы белых и продолжавших сражаться с армиями Вооруженных Сил Юга России.
Разрушение тыла не задержало начала решительной операции со стороны красных. Собранная А. И. Деникиным лучшая конница, брошенная в тыл противника, настолько измоталась и разложилась, что из 9000 массы конницы и пехоты осталось не более 2000 боеспособных бойцов. А с разрушениями, которые были произведены в тылу, красное командование справилось быстрее, чем ожидало белое командование.
Если охарактеризовать собственно рейд, то необходимо отметить следующее.
За 40 дней рейда главные силы Мамонтова прошли не менее 700 км.
Средняя скорость движения для главных сил (около 18–20 км) должна быть увеличена примерно вдвое, принимая во внимание продолжительные остановки Мамонтова во всех крупных населенных пунктах – и такую скорость нельзя не признать весьма значительной для фактически смешанного конно-пехотного корпуса.
Рейд распадается на самостоятельные этапы:
а) от пункта прорыва до Тамбова,
б) от Тамбова до Ельца,
в) от Ельца до Воронежа и
г) от Воронежа до прорыва к своим.
Именно на 3-м и 4-м этапах – во время пребывания в районе Воронежа и движении на юг и юго-запад – нащупывался участок для прорыва к своим. Эту задачу К. К. Мамонтов также выполнил удачно, оттянув красные войска на участке Бобров – Коротояк – Нижнедевицк к обоим флангам, и ослабил этим центр противника. На участке с. Гремячье – с. Сторожевое главные силы Мамонтова переправились через р. Дон, двинулись в юго-западном направлении, перешли р. Потудань и соединились с выдвинутой генералом Шкуро навстречу 1-й Кубанской дивизией.