Эта глубокая моральная испорченность значительной части населения Аккона усугублялась постоянно вспыхивавшими в городе конфликтами и вооруженными схватками между ведущими политическими и церковными властными группами. При этом немалую роль играли итальянские морские республики и крупнейшие духовно-рыцарские ордены. Внутренние распри не прекращались до самого падения последнего оплота крестоносцев в Земле Воплощения.
Незадолго до нашествия египетских мамелюков фортификационные сооружения Аккона были дополнительно укреплены по настоянию короля Иерусалимского Генриха (Анри) II (1286-1291 гг.). Немецкий пилигрим Лудольф фон Сухем, посетивший Палестину примерно через сорок лет после изгнания оттуда христиан, писал об этом следующее: «Сей знаменитый град Аккон расположен у самого моря, сложен из громадных каменных глыб и окружен мощными высокими башнями, стоящими почти на расстоянии броска камня друг от друга; каждые из городских ворот располагались между двумя башнями, а стены были, и сейчас еще остаются, настолько широкими, что на них могут свободно разъехаться две едущие навстречу друг другу повозки. А с другой стороны, то есть со стороны материка, город был защищен отдельными стенами и чрезвычайно глубокими рвами и укреплен многочисленными бастионами и разнообразнейшими оборонительными сооружениями».
В Акконе насчитывалось от тридцати до сорока тысяч жителей, в том числе немало хорошо обученных воинов, из них около тысячи рыцарей и четырнадцати тысяч ратников. Христиане господствовали над подступами к морю. Во главе ордена иоаннитов, игравшего особо выдающуюся роль в обороне Аккона, в 1285-1293 г. стоял Великий магистр Жан де Вилье. Весть о его избрании Великим магистром застала Жана де Вилье во Франции, где он, начиная с 1280 г. исполнял должность приора Французской провинции ордена. Но до этого он уже бывал в Святой Земле, ибо в 1277 г. мы встречаем упоминание о нем как о командоре важнейшего орденского дома иоаннитов в Триполи.
Мамелюкский султан Египта, Малик аль Ашраф, сын грозного султана Калауна, отнявшего у «латинян» почти все их владения в Святой Земле, провел основательную подготовку к штурму Аккона. Как выяснилось, двойное кольцо стен вокруг города с многочисленными оборонительными башнями являлось почти непреодолимой преградой даже для многочисленной, хорошо вооруженной и обученной армии. Задача осложнялась присутствием в Акконе готовых на все защитников города, которые, хотя и враждовали между собой, теперь, когда речь шла о выживании всех и каждого, сражались упорно и самоотверженно. Султан стянул под Аккон воинов и осадную технику изо всех подчиненных ему областей. Громадные, сконструированные согласно новейшим открытиям в области баллистики, осадные орудия были костяком этой мамелюкской «артиллерии», отменно функционировавшей и без применения пороха. Осаждавшие связывали с ее действием большие надежды и давали своим осадным орудиям характерные прозвища, например, «Победоносное» или «Яростное». Согласно тщательно продуманному плану, эти чудовищные камнеметы были направлены на основные точки оборонительной линии, чтобы проложить дорогу мамелюкам, идущим на приступ.
Современные хроники приводят противоречивые данные о количестве войск осаждающих, собравшихся у стен последней твердыни крестоносцев в Святой Земле. Однако сарацинов было, несомненно, гораздо больше, чем обороняющихся. Для ослабления морального духа осажденных султан применял и психологические средства ведения войны. Каждый день мусульмане шли на приступ, испуская ужасные крики, лезли на стены под звуки оглушительной музыки, а перед последним, решающим приступом 18 мая, когда неприятельское войско с дикими криками пошло на штурм, сотни мамелюков с барабанами и литаврами подъехали к городу на верблюдах, дабы «вселить в сердца храбрецов страх, а в сердца трусов – ужас».
Борьба за Аккон, продолжавшаяся на протяжении сорока дней, велась с обеих сторон с величайшей жестокостью. Воины-монахи орденов Святого Иоанна, Храма и Святой Девы Марии, забыв перед лицом общего врага свои прежние, нередко кровавые, распри, дрались, как львы, плечом к плечу. Метательные машины мамелюков непрерывно осыпали стены и башни Аккона снарядами. Мусульманские минеры систематически подводили подкопы под важнейшие укрепленные пункты крепости, в первую очередь, естественно, под башни, как главные базы обороны. Султан использовал против каждой башни по тысяче саперов, чтобы подготовить несущие стены, фундаменты и находящиеся глубоко под землей основания башен к обрушению после заполнения подкопов бревнами, которые затем поджигались. Для ослабления кольца осады защитниками Аккона периодически предпринимались вылазки, главным образом ночью, причем в них принимали участие главным образом члены духовно-рыцарских орденов.
Так, «бедные рыцари Христа и Храма Соломонова» однажды попытались путем комбинированного нападения с суши и с моря нанести удар по войскам эмира Хамы, чей стан располагался напротив участка обороны стен Аккона, порученного заботам тамплиеров. Нападение с суши было совершено через ворота Святого Лазаря, расположенные неподалеку от моря. Со стороны моря в направлении берега поплыли небольшие суда с орденскими лучниками и арбалетчиками на борту, чтобы засыпать расположенные там войска эмира Хамы тучами стрел и болтов. Кроме того, тамплиерами была предпринята попытка при помощи «греческого огня» из метательной машины, установленной на борту корабля, поджечь сарацинские шатры вместе с теми, кто в них находился. Однако сильный ветер, разбросавший корабли храмовников в разные стороны, сорвал попытку нападения. Еще одна ночная вылазка, на этот раз с участием иоаннитов, также завершилась неудачей. После первого же соприкосновения с противником весь мусульманский лагерь оказался ярко озарен огнем подожженных шатров и палаток, и враги увидели, как малочисленны нападающие. Иоаннитам, понесшим в этой вылазке огромные потери, пришлось отказаться от своего замысла и возвратиться в крепость ни с чем.
Невзирая на все мужество крестоносцев и попытки прорвать кольцо осады, обороняющимся не суждено было добиться успеха. Во всех предприятиях их преследовали неудачи. К тому же сила сопротивления обороняющихся начала ослабевать вследствие дополнительных трудностей, связанных с необходимостью непрерывного несения караульной службы.
Мамелюки захватывали одну одна башню Аккона за другой. Первой пала передовая Башня короля Гугона. Осознав, что удерживать ее дальше невозможно, гарнизон поджег деревянные перекрытия башни, и она обрушилась вследствие пожара. Это произошло 8 мая. На следующей неделе мамелюкские минеры подкопали и обрушили Английскую башню, Башню графини Блуаской и совсем новую Башню короля Генриха II. Английская башня, известная также как Башня короля Эдуарда, целиком обрушилась в ров. Нападающие использовали ее обломки для того, чтобы засыпать ров и насыпать вал. Затем этот вал был надстроен с помощью мешков с песком и хвороста, образовав своего рода мост в город, шедший до второго оборонительного пояса. Таким образом, мусульмане смогли перенести боевые действия во внутреннюю линию обороны.
Особое внимание нападающих было обращено на сильнейший пункт этой укрепленной линии – так называемую Проклятую башню. Чтобы привести и эту башню к обрушению, султан бросил в бой все имевшиеся у него в наличие вспомогательные средства. Мамелюкские камнеметы вели непрерывный обстрел, под башню подводились подкопы, так что мамелюки вскоре смогли подобраться к этому христианскому бастиону, оттеснив оборонявших башню сирийских и кипрских рыцарей, а также рыцарей ордена Святого Лазаря в восточном направлении, к воротам Святого Антония. На помощь изнемогавшим бойцам поспешили иоанниты и храмовники. При этом был смертельно ранен объезжавший верхом укрепления Великий магистр тамплиеров брат Гийом де Боже, которому стрела впилась под мышку, в место, не защищенное легкой кирасой, когда он занес руку с дротиком, чтобы метнуть его в осаждавших. Магистр ордена Храма умер вскоре после ранения. Был тяжело ранен и Великий магистр иоаннитов брат Жан де Вилье. Невзирая на протесты раненого магистра госпитальеров, он был отнесен своими рыцарями на один из стоявших в порту кораблей, отплывших на остров Кипр.