Выступив из Дерпта, ливонское «войско», насчитывавшее всего лишь пятьсот (!) пехотинцев и конников, осмелилось преградить путь бесчисленным ратям Грозного Царя, намереваясь дать им бой на подступах к городу, но было легко побеждено ими и подверглось почти поголовному истреблению. Для уничтожения малочисленного ливонского отряда оказалось достаточно сил одного московского «ертаула», получившего незначительное подкрепление от воевод Передового полка и Полка Правой руки. Царским ратям открылась беспрепятственная дорога в Ливонию. Простояв под Дерптом два дня, но не сумев взять город, русская рать переправилась через реку Эмбах и разделилась. Часть московских войск двинулась дальше на Ригу, а главные силы – к Балтийскому побережью.
Достигнув побережья, русское войско повернуло к Нарве и Ивангороду, между гарнизонами которых велась артиллерийская перестрелка.
Два старинных форта встали величаво:
Нарва-крепость слева, Иван-город справа.
Нарва у ливонцев – прибалтийский форт,
Иван-город славной, русской кладкой горд.
И вот в этот город рать царя Ивана
С пушками явилась в мае утром рано.
Сквозь туман весенней, северной зари
Стали бить по Нарве наши пушкари.
Ядра сотрясали каменные башни…
Заревел у кнехтов рог тревожный, страшный…
Попадали ядра в замки, в арсеналы,
Раненая Нарва, падая, стонала…
(Наталья Кончаловская. «Наша древняя столица»).
11 мая 1558 г. русский гарнизон Ивангорода, форсировав реку Нарову, пошел на штурм Нарвы. В ходе ожесточенного штурма русским удалось захватить нижнюю часть орденской крепости. 12 мая ливонский гарнизон сдался на милость победителей. Устье реки Наровы и выход к Балтийскому морю оказались в руках Грозного Царя. Нарва (которой было возвращено ее древнее название Ругодив) была превращена в русский торговый порт, с правом свободной и беспошлинной торговли со всей Русью и Германией.
По дорогам грязным, по погоде вешней,
В Польшу уходили немцы все поспешней,
Уплывали к шведам на рыбачьих лодках,
Ненависть кипела в пересохших глотках.
Хоть и был отточен меч по рукоять —
Не сумел ливонец Нарвы отстоять.
(Наталья Кончаловская. «Наша древняя столица»).
Московский воевода Даниил Федорович Адашев потребовал от Ливонии признания московского сюзеренитета на тех же условиях, что и бывшие татарские ханства Казань и Астрахань. Ландмейстеру Иоганну Вильгельму фон Фюрстенбергу (или, по-русски, Фирстенбергу), а также дерптскому и рижскому епископам надлежало отправиться в Москву и принести Царю Ивану ленную присягу, в качестве новых вассалов. Что же касается Нарвы и других ливонских городов, уже покоренных русской ратью, то они просто присоединялись к Московскому государству. Ливонцы отказались (хотя на защиту страны геермейстер Фюрстенберг смог с величайшими усилиями «наскрести» всего восемь тысяч воинов).
Летом 1558 г. начался второй большой поход русской рати, нанесшей одновременно три удара:
1) от Нарвы (Ругодива) на Нейшлос (Нишлот, по-эстонски: Васкнарву, по-русски: Сыреньск) ;
2) от Пскова через Нейгаузен на Дерпт (Дорпат, Тарту, Юрьев) ;
3) на Ригу.
Крепость Нейшлос была осаждена русским воеводой Адашевым 2 июня 1558 г. Адашев выслал отряды на Рижскую и Ревельскую (Колыванскую) дороги с целью преградить подступы к осажденной крепости и не допустить ее деблокады силами ливонского ландмейстера. Московиты соорудили на дорогах засеки с сильными гарнизонами.
На сей раз русское войско имело на вооружении сильную осадную артиллерию («наряд»), подвергшую успешному обстрелу осажденный ливонский город, несмотря на ответный огонь крепостных орудий. «И туры круг города поставили и наряд по всем турам розставили, и учали по городу стрелять из всего наряду, ис пищалей по вокнам».
Все грозней и громче пушки говорили,
Поднимая тучи камня, щебня пыли…
И теперь ливонцы, от испуга немы,
Торопясь влезали в панцири и шлемы…
(Наталья Кончаловская. «Наша древняя столица»).
Когда к воеводе Адашеву подошли подкрепления из Пскова и Новгорода, орденский гарнизон Нейшлоса капитулировал (6 июня 1558 г.). Вся местность северо-западнее реки Наровы на пятьдесят верст была очищена от ливонских отрядов. Чудское озеро, на льду (или на берегу) которого далекий предок Грозного Царя, Святой благоверный князь Александр Невский, трехстами шестнадцатью годами ранее разгромил орденское войско, и река Нарова стали безопасны для русского судоходства.
В июне 1558 г. новое сорокатысячное русское войско во главе с воеводами князем Шуйским, Троекуровым и Шеиным, в составе Передового полка (под командованием князей Курбского и Адашева), Полка Правой руки (под командованием князей Серебряного и Сабурова) и Полка Левой руки (под командованием князей Щетинина и Ивашкина), а также Сторожевого полка (под командованием князя Темкина), выступив из Пскова, вторглось в Ливонию и в июле овладело сильными орденскими крепостями Нейгаузеном и Дерптом. Особенно удручающее впечатление произвело на ливонцев падение Дерпта. Надо сказать, что дерптский епископ и его приближенные поторопились сдать город. Преследуя личные выгоды. Паника охватила всю Ливонию. Выступившие из Нарвы и Дерпта русские рати быстро захватывали один ливонский замок за другим, взяв двадцать (!) замков до начала октября.
Но осажденный Ревель продолжал упорно сопротивляться. В сентябре 1558 г., с приближением зимы, князь Шуйский, по обычаю русских военачальников, отступил. Воспользовавшись этим, Готтгард Кеттлер перешел в контрнаступление. Собрав под свои знамена десять тысяч воинов, он взял приступом занятую русскими крепость Ринген (потеряв при этом две тысячи человек убитыми и ранеными). Затем Кеттлер подступил к Себежу и Пскову, где сжег пригороды, однако больше ничего не добился и отступил на ливонскую территорию.
15 января 1559 г. новая русская рать двинулась на Ригу – столицу ливонского отделения Тевтонского ордена Пресвятой Девы Марии.
Ливонцы попытались оказать сопротивление московитам под Тигзеном, но были разгромлены. Московские рати взяли еще одиннадцать орденских замков, захватили и сожгли под Ригой ливонские корабли и через месяц овладели всей южной Ливонией. Когда русские осадили крепость Венден (по-русски: Кесь, по-латышски: Цесис, по-эстонски: Вынну) – усыпальницу ливонских ландмейстеров – оборонявший ее гарнизон (семьдесят орденских рыцарей, светских вассалов ордена Девы Марии и кнехтов), предпочел взорвать себя на воздух, но не сдаваться царским войскам.
Старый ландмейстер Иоганн Вильгельм фон Фюрстенберг стремился получить помощь от датского короля, в то время как его коадъютор Готтгард Кетттлер делал ставку на Польско-Литовское государство. Поскольку Дания не оказала ливонским «тевтонам» ожидаемой от нее помощи, Фюрстенберг сложил с себя полномочия ландмейстера, передав власть Кеттлеру, который, однако, тоже не получил помощи от польского короля.