Анатолий Иванович Мамонтов стал его добрым гением и образцом для подражания. «Он полюбил меня, как полюбил его и я», — рассказывал Остроухов Боткиной, подчеркивая, что Анатолий Иванович «расширил и заложил» — именно в таком порядке — «основы» его образования. «В 18 лет я, уже имевший некоторое имя как в России, так и за границей в области орнитологии и энтомологии, помещавший небольшие статейки в узкоспециальных трудах… благодаря только А. И. пришел к убеждению, что стою на пути ложного и вредного увлечения не истинной наукой, а сухой систематикой… Я порвал с интересами… этого детского увлечения и увлекся философией, на первых порах позитивного агностика Конта, историей, литературой, музыкой. Это были мои счастливые и наиважнейшие годы жизни».
Илья дневал и ночевал у Мамонтовых в Леонтьевском. В год, когда его впервые встретил у них Илья Репин, все семейство, включая Остроухова, энергично занималось только что открытым магазином «Детское воспитание». Про мамонтовский магазин часто вспоминают в связи с матрешкой, родившейся благодаря его владелице — Марии Александровне. Японский сувенир — фигурка старца-мудреца Фукурума, он же Фукуруджи, с вложенными одно в другое девятью астральными телами разной степени совершенства — ужасно понравился Мамонтовой. И элементы игры, и сюрприз — почему бы не сделать такую же, но только в русском народном духе. Идею она озвучила художнику Сергею Малютину, работавшему в мастерских княгини Тенишевой. Токарь Василий Звездочкин выточил фигурку с женским силуэтом, Малютин расписал ее в виде девочки с черной курочкой под мышкой. Мария Александровна назвала ее Матреной или Матрешей. Но до появления «обессмертившей» «Детское воспитание» матрешки было еще далеко, и пока магазин торговал другими игрушками, а также книгами и детскими играми. Многое закупалось в Европе. Илья, к примеру, посылал в Леонтьевский не только отчеты о художественных выставках, но и подробные доклады о положении дел с естественно-научными изданиями и учебными пособиями в Германии.
Для него же с естествознанием к тому времени было покончено. Из старых увлечений осталась только музыка, которая вышла на первое место. Остроухов по-прежнему пробует писать, но предпочитает теперь музыкальные темы. Статьи, наверное, выходили «дельные», иначе Репин вряд ли запомнил бы заметку, посвященную «Девятой симфонии» Бетховена, игравшейся на рубеже 80-х годов позапрошлого века в зале Благородного собрания. Илья действительно время от времени печатал «статейки», как сам выражался, но не в «Московских», а в «Русских ведомостях», подписывать их не отваживался — в крайнем случае ставил инициалы. О Бетховене Остроухов будет писать не раз, и вещи его играть, и Бетховенские концерты устраивать, восхищаясь чужой игрой до слез. «Это время мы живем музыкой… Елизавета Григорьевна Мамонтова с Остроуховым играли нам… Он хороший музыкант… прочел нам свою статью о Бетховене и Девятой симфонии, нарочно по этому случаю написанной», — запишет в дневнике Елена Поленова. О музыкантах в ту пору, надо заметить, Илья Семенович знал буквально все (почти как о птицах, да простят нас за такое сравнение), особенно его занимали подробности жизни великих композиторов.
Если «никому не известный юноша Остроухов» действительно «писал со знанием дела обо всем, к чему ни обращался», то его уверенность в себе Репин явно переоценивает. Застенчивость долговязого, вдобавок сильно близорукого Илюханции доходила до анекдота, как и боязнь отправляться в лес на этюды в одиночку. Если прибавить к этому чудовищную шепелявость (Илья не выговаривал не только «р», но и все шипящие), выйдет законченный портрет классического пациента психоаналитика. Вячеслав Саввич Мамонтов, помнивший его «худым как жердь, сильно стесняющимся своего непомерно высокого роста юношей, суетливым и неловким в движениях», так и не смог поверить произошедшим с годами с Ильей Семеновичем метаморфозам. Принимавший его в Третьяковской галерее преисполненный важности и самоуверенности господин ничем не напоминал «таинственного верзилу», который, «преодолевая свою конфузливость», любил играть в четыре руки на фортепьяно с его матерью. Он расслаблялся только вдвоем с Елизаветой Григорьевной, но если во время их игры в комнате появлялся кто-либо малознакомый, «Илья Семенович моментально опускал руки и, не сдаваясь ни на какие увещевания и просьбы, решительно прекращал свое любимое занятие». Юный Илюханция приходил в смущение буквально от всего, начиная с собственного роста. Долговязая фигура на старинных групповых фотографиях Мамонтовых — обязательно Илья Семенович, с бородой, в очках; у сыновей Поленова в детской даже висела сравнительная таблица роста человека, где на силуэте великана было выведено: «Остроухов».
Стеснявшийся в молодости музицировать на людях, он обожал при этом играть в четыре руки. «Я привезу полную оперу в две руки для себя, а в четыре — для себя и тебя, и с пением — для мамы; партия Кармен ей отлично подойдет», — писал он Мише Мамонтову из Петербурга. Помимо музыки братья Мамонтовы занимались еще и рисованием, поэтому, когда к Мише с Юрой приходил учитель, Илья оставался у рояля в одиночестве. Стариком он вспоминал, что страшно ревновал и «сетовал на учителя, отнимавшего от него его друзей», мечтая лишь о том, чтобы их занятия прекратились, причем как можно скорее.
Музыка у Мамонтовых всегда была на первом месте, хотя способностями к изящным искусствам они все не были обделены. Мишин дядя Савва Иванович неплохо лепил (скульптор Матвей Антокольский находил у него талант) и вполне мог бы стать скульптором или — певцом (у него был прекрасный бас, и он начинал учиться пению в Италии). Ни на сцену, ни в академию Савва Иванович не попал, зато заработал столько денег, что смог устроить домашний театр, а потом учредить Частную оперу и сделаться ее художественным руководителем. Мария Александровна, супруга Анатолия Ивановича, до замужества была певицей и, хотя и оставила сцену, музыкой продолжала заниматься и детям прививала любовь к ней, и не только своим: в 1875 году вышло второе издание ее «Детских песен и малороссийских напевов с аккомпанементом фортепьяно» под редакцией П. И. Чайковского. Валентина Семеновна Серова будет вспоминать, что ее сын часто бывал у Анатольевичей, поскольку в Леонтьевском «культивировалась камерная музыка». Валентин Серов, вернее Антон (у Мамонтовых его иначе не звали), появился в семействе Саввы Ивановича и Елизаветы Григорьевны десятилетним Тошей, которого вечно занятая мать-композитор часто оставляла на их попечение. «Если Остроухова можно было считать в нашем доме своим человеком, то Серов, попавший к нам в семью почти ребенком, всю свою жизнь был для нас как родной», — вспоминал Всеволод Саввич Мамонтов. С Серовым Остроухов особенно сдружится, когда, как и Миша Мамонтов, решит стать художником.
«С 22 лет я, опять-таки благодаря Анатолию Ивановичу, попробовал приобщиться к искусству живописи… В доме у нас картин почти не было. Но с самого раннего детства я любил копию с картины Неффа "Ангел молитвы"
[145], висевшую в нашей гостиной, работу моего дяди Сергея Васильевича. — вспоминал Илья Семенович. — Эта прекрасная копия была первым моим впечатлением от художественного произведения и первой загадкой: каким волшебством сделано так, что воск свечи просвечивал, что омофор блестел настоящей парчой».