Сравнительно мирный период, наступивший для Украйны после мятежа Наливайка и продолжавшийся без малого тридцать лет (1596–1624), отмечен не только усиленной колонизацией этого благодатного искони русского края вообще, но также умножением и укреплением Малорусского казачества в частности. Тщетно панское или шляхетское правительство Речи Посполитой, чувствуя в нем беспокойную и опасную для себя силу, пытается если не совсем уничтожить казачество, то по крайней мере ограничить его возможно меньшими размерами, при помощи реестра, и стеснить его самоуправление. Обстоятельства, наоборот, благоприятствовали его дальнейшему развитию и шли вразрез с намерениями панов и шляхты. Главным препятствием для их намерений служила постоянная нужда в войске: при своих частых войнах с соседями в эту эпоху, а именно со шведами, москвитянами, татарами и турками, Речь Посполитая не могла довольствоваться своею туго выставляемою в поле, а потому немногочисленною земскою ратью или наемными (кварцяными) жолнерами. Днепровское же казачество представляло всегда готовый и притом сравнительно дешевый запас, из которого государство могло черпать значительное пополнение своим военным силам. На юге, со стороны татар и турок, это была постоянная, естественная и незаменимая оборона польско-русских пределов. Но особенно рост и, так сказать, расцвет казачества наступили в первом десятилетии XVII века, когда Речь Посполитая приняла деятельное, хотя и неофициальное, участие в Московской Самозванческой смуте и выставила двух первых Лжедимитриев. Заинтересованное в успехах этой смуты, но не выступая пока открыто в ее пользу, польское правительство мирволило образованию многих вольных отрядов, набиравшихся из разных слоев западнорусского населения, под общим именем казаков, и стремившихся в Московскую Русь ради грабежа и добычи. С одной стороны, оно тем усилило, конечно, самый рост казачества; а с другой способствовало еще большему развитию в нем своеволия и хищных привычек, которые становились бичом не только для соседей, но и для собственных областей.
Разумеется, в казачество стремились люди из тех слоев населения, которые подвергались наибольшему гнету со стороны господствующих классов. В XVI веке в нем преобладал элемент мещанский или городской, к которому надобно отнести также военнослужилое сословие бояр, панцирных и путных; все более и более теряя свои прежние права, западнорусское боярство, чтобы не попасть в разряд поспольства (крестьянства), переходило в городовое или оседлое казачество. А в XVII веке ряды казаков, особенно запорожцев, в значительной степени пополняли отважнейшие из крестьянства, угнетаемого все более входившим в силу крепостным правом.
Относительно разных прав и общественного положения городового малороссийского казачества любопытные данные находим в помянутой выше люстрации Киевского воеводства, производимой в 1616 году, т. е. в эпоху, последовавшую за Смутным временем Московского государства. Наибольшее его количество, естественно, проживает в приднепровских городах, особенно в старом его средоточии, т. е. в Каневском и Черкасском староствах. Так в Каневе мещанских домов послушных 160, а казацких, которые не хотят быть под послушенством, 1346; в Черкасах мещанских послушных домов 150, а казацких непослушных 800. Любопытно это различие: обыкновенно мещане, обязанные кроме некоторых податей и повинностей также и военною службою, называются «послушными»; тогда как казаки — «непослушными», потому что, как объясняет люстрация, они «не хотят быть под послушенством замковым», т. е. не признают над собою власти королевского старосты, а хотят быть зависимы прямо от короля и управляться собственною выборною старшиною, не платить никаких податей и быть обязанными только военной службой. Далее, заслуживают внимания некоторые новопоселенные слободы Черкасского староства: местечко Боровица имеет послушных 500 домов, а казацких 100; местечко Ирклей послушных 20, а казацких 300; местечко Голтва послушных 30, а казацких 700 и т. д. В других украинских староствах число казаков сравнительно с мещанским не так велико, но в совокупности все-таки получается довольно большое количество.
В это время мы еще не видим того законченного казацкого строя и самоуправления, т. е. вполне сложившейся войсковой старшины, с собственным гетманом во главе, которых встречаем в следующую эпоху. Войсковой выбор перемешивается с правительственным назначением. Для казацкого гетмана почти нет определенного, постоянного местопребывания; хотя, по-видимому, оно тяготеет пока к Трахтемирову. Иногда одновременно является несколько гетманов в разных частях Украйны; самый титул гетмана еще не установился и нередко заменяется словом старшой. Общим начальником реестрового казачества считается польский коронный гетман, от которого зависит назначение или по крайней мере утверждение как самого старшого, так и полковников. Число сих последних, судя по некоторым указаниям, пока не превышает шести, а именно; Переяславский, Черкасский, Каневский, Чигиринский, Корсунский и Белоцерковский. Следовательно, они расположены в шести староствах Киевского воеводства, из которых одно Переяславское вполне находится в левобережной Украйне, а остальные лежат на правой стороне Днепра, и только частию на левой, именно Каневское и Черкасское. Количество реестровых казаков в этих полках было неравное и нередко менявшееся; однако, по всем признакам, оно обыкновенно определялось в тысячу человек; вот почему правительство в данный период, неблагосклонно относясь к росту казачества, старается удержать в реестре не более 6000. Вообще оно время от времени пытается положить предел стремлению сего городового казачества к своему расширению и размножению, а также к собственному выбору своей старшины и полному освобождению себя от старостинского уряда.
Хотя все украинское казачество уже носит название Войска Запорожского, но отношения городовых или реестровых к сечевикам еще не вполне определились и подвержены всяким неладам. Запорожье еще не выработало своего отдельного хозяйства и своего кошевого атамана и управляется часто сменяющеюся старшиною или, точнее, радою с ее случайными решениями. Тогда как Запорожье пополнялось неимущими, безземельными и своевольными людьми, голотою или гультяями, по преимуществу беглыми крестьянами или хлопами, реестровые владели земельными имуществами и разными угодьями и занимались промыслами; некоторые из них отличались особою зажиточностью; простые казаки называли их «дуками». Само собой разумеется, что такие зажиточные казаки и вообще реестровые, занимая в общественном отношении ступень между мещанами и шляхтою, были более наклонны к охранению существующего порядка (консерваторы) и более привержены к Речи Посполитой, нежели запорожцы или вообще казацкая голота и гультяйство. А потому в казацких движениях против польского шляхетства и панства мы пока видим частое раздвоение и отсутствие единодушия среди казачества, как и вообще среди украинского населения; что и было главною причиною их неудачного исхода.
В этот, так сказать, переходный период самым видным деятелем в развитии украинского казачества, в расширении и укреплении его самоуправления является Петр Конашевич Сагайдачный, едва ли не впервые давший пример настоящего казацкого гетмана, общего войскового начальника и городовых, и запорожцев.
Сагайдачный — по словам его младшего современника, русского шляхтича Ерлича — был шляхетского происхождения, родом из Самбора. Он обучался в Острожской школе и по тому времени был человеком образованным. Вступив в Запорожское войско, Сагайдачный рано прославился своими военными подвигами против татар и турок; за что войско не раз выбирало его своим старшим. Особенно он прославился и как участник, и как предводитель в удачных морских походах на мусульманские города Варну, Кафу, Синоп и Трапезунд, в 1614–1616 гг.; причем казаки освободили множество христианских невольников и взяли большую добычу. Походы эти навлекли на казаков неудовольствие и даже гонение от правительства Речи Посполитой, так как морские набеги запорожцев вызвали сильное раздражение в Константинополе. По повелению султана, крымские и буджацкие татары спешили, в свою очередь, внезапно вторгаться в пределы Юго-Западной Руси, жечь ее, разорять и уводить множество пленных; кроме того, султан не раз грозил жестокою войною, если не прекратятся казацкие набеги на его владения. Поэтому Сигизмунд III и вообще польское правительство пытается укротить казаков, приказывает им сидеть смирно, не ходить на море и быть послушными коронному гетману; в то же время оно отправляет особых комиссаров для их переписи и водворения между ними порядка, а в случае их непослушания предписывает украинским воеводам не посылать на Низ никаких военных и съестных припасов.