Около половины декабря 1632 года Шеин наконец прибыл под Смоленск с силами, которые немного не достигали до 30 000 человек. Ни о каком решительном ударе он и не думал; хотя все другие города в то время были взяты более или менее быстрым натиском московских отрядов, но только предводительствуемых не лично Шеиным. Со своим товарищем Измайловым он остановился в 5 или 6 верстах от города и расположил свой стан на левом берегу Днепра, против устья его правого притока речки Вязовки (на том же месте, где стоял табором князь Черкасский во время осады Смоленска в первую войну). Широкое поле и две или три балки с текучими ручьями и стоячими болотцами отделяли его стан от города. Тут он начал тщательно окапываться, укреплять валы частоколом, вообще ставить острог, с теплыми избами внутри; через Днепр перекинул два моста на плотах: один должен был служить для блокады, другой соединял его стан с пекарнями и квасоварнями, которые были устроены на правом берегу. Солдатские полки расположились ближе к городу с юго-восточной его стороны; они принялись рыть траншеи и ставить туры для пушек (батареи), но заступы и кирки с трудом пробивали мерзлую землю. Город пока еще не подвергался действительной осаде. В январе, т. е. спустя около месяца по своем прибытии, Шеин пишет в Москву, что собирается «осадить город Смоленск кругом»; но у него недостаточно ни пехоты, ни конницы; а из нетчиков, которых списки он послал, к нему еще «не бывал ни один человек». Очевидно, он ждет воевод Прозоровского и Нагово, которые должны были идти к нему на сход. В то же время он, однако, доносит о своих успехах, которые состояли в том, что незначительный отряд, посланный им воевать Мстиславский и Оршанский уезды, побил каких-то литовских людей и взял полон, хотя и не доходил до самой Орши, где Гонсевский собирал подмогу смоленскому гарнизону.
Меж тем для подобных подвигов, т. е. для разорения зарубежных русских областей, образовался другой, более значительный отряд помимо воли главнокомандующего. Известно, что уже во время дорогобужского сидения Шеина из его полков начались побеги кормовых (беспоместных) детей боярских и донских казаков. Они образовали вольную шайку, которая пошла грабить села и деревни Смоленского уезда. Тут к ней пристал Иван Балаш, крестьянин Дорогобужского уезда Болдина монастыря; его взяли проводником, так как он хорошо знал дороги в литовские города. Но, очевидно, это был недюжинный человек; ибо вскоре он является не простым проводником, а вроде атамана той же шайки, которая усилилась другими беглецами русской рати, так что достигла полуторатысячного числа. Она воевала на свою руку, грабила села, разоряла города, например Кричев и Чичерск. К шайке Балаша был отправлен Владимир Прокофьевич Ляпунов «с государственным жалованным словом»: он предлагал прощение тем, которые вернутся на государеву службу под Смоленск. Часть людей послушалась, и шайка стала распадаться. Балаш, по-видимому, также склонялся на государево жалованное слово; но оставшиеся воры заставили его насильно идти с ними. Когда они пробирались к Новгороду-Северскому мимо Стародуба, воевода стародубский Еропкин послал на них отряд, который побил воров; причем захватили Балаша; тем и окончились его подвиги. Часть разбитой шайки, 220 человек, потом сдалась на увещания Еропкина и воротилась в полки, а остальные побежали на Дон.
Только в конце января пришли под Смоленск со своими полками князь Семен Прозоровский и его новый товарищ князь Белосельский из крепости Белой и Богдан Нагово из Серпейска. Им Шеин назначил места к западу от Смоленска, там, где были королевские таборы во время осады 1610 года; к ним присоединен и отряд яицких казаков, прибывших с атаманом Лупандиным. Стан Прозоровского оказался почти столько же отдаленным от города, как и стан Шеина. Соревнуя главнокомандующему, Прозоровский со всех сторон окопался высокими валами; не довольствуясь тем, воспользовался соседним болотом: воду, стекавшую из него в Днепр, запрудил и наполнил ею свои рвы. С правым берегом он сообщался также двумя мостами, прикрытыми на том берегу укреплениями. Из Москвы около этого времени пришел солдатский полк Матисона; пришли и еще некоторые полки. Наконец, к 10 февраля, т. е. через два месяца по своем прибытии под Смоленск, Шеин доносил, что «город Смоленск совсем осажден, туры поставлены, да и острожки поставлены, из города выйти и в город пройти немочно».
Обложение города устроилось в следующем порядке.
На западной стороне его, у самого Днепра — острожек Прозоровского; к нему примыкали шанцы полковника Вялима Кита. По юго-восточной стороне шел длинный ряд укреплений, занятых немецко-русской пехотой; в центре их стоял Лесли с своими двумя солдатскими полками; на левом его фланге полк Товия Унзина и Сандерсон с англичанами; на правом — полки Валентина Росформа и Фукса. Еще далее, на восточной стороне города, расположился полковник Фандам. За ним в берег Днепра упирались ретраншаменты полковника Якова Карла, отделенные от крепости оврагом и двумя прудами. Между окопами Прозоровского и Сандерсона устроено было несколько шанцев, т. е. небольших, отчасти земляных, отчасти деревянных, укреплений; англичане ближайший к себе шанец сначала устроили из снега, а впоследствии сделали его из дерна. Лагерь Шеина остался вне линии обложения и представлял собою как бы главный резерв. В слишком открытых местах он потом связан был с этой линией рогатками и засеками или сваленными деревьями. Но правый берег Днепра долгое время был почти упущен из виду: там учреждена только незначительная, сменявшаяся по очереди, стража, которая стояла на Покровской горе, т. е. на самом возвышенном пункте этого берега. Против этой горы на Д непре находился постоянный и укрепленный мост, который соединял город с правым берегом и оставался в руках осажденных. Близорукий Шеин даже не позаботился уничтожить этот мост. О его близорукости свидетельствовало и расположение главных батарей, назначенных для разрушения стен и башен. Казалось бы, Шеин должен был хорошо знать слабые стороны крепости; а между тем он расположил пехоту Лесли и соседних полковников, с артиллерией, против именно той городской стены, позади которой находился старый земляной вал, оставшийся от прежних укреплений: следовательно, в случае пролома в стене, осаждавшие должны были встретить другое препятствие, в виде старого вала, усиленного новыми укреплениями.
Защитники Смоленска, Соколинский и Воеводский, частыми вылазками тревожили осаждавшую рать и мешали ходу осадных работ; вообще с самого начала они обнаружили систему активной обороны. А Шеин, наоборот, повел пассивную осаду. Имея у себя уже до 40 000 войска и обложив город со всех сторон, он все еще не предпринимал против него никаких решительных действий. Для того у него был важный предлог: он ждал большого наряду, т. е. тяжелых орудий, которых потребовал из Москвы и которые с великими усилиями везлись теперь под Смоленск. А пока от шанцев Лесли занялись ведением подкопов под городские стены.
Не предпринимал Шеин никаких энергических действий и против Гонсевского, с которым около начала февраля успел соединиться польный литовский гетман Христоф Радивил. Они подвинулись ближе к Смоленску и остановились в 40 верстах от него в селе Красном, где поставили острог, окопали его рвом и укрепились на случай нападения, которого со страхом ожидали со стороны москвитян. В их соединенных отрядах едва ли насчитывалось более 5–6 тысяч человек. Да и согласия между ними было немного. Гонсевский прежде писал к новоизбранному королю Владиславу, что готов хотя с 300 человек пройти в Смоленск. Теперь гетман давал ему 1000 для подкрепления гарнизона и 3000 для конвоирования этого отряда. Но строптивый смоленский воевода один без гетмана не хотел идти; за что тот его бранил и даже собирался бить. Все эти обстоятельства были известны Шеину отчасти от перебежчиков, а отчасти от тех людей, которые тайком посылались из Красного в Смоленск и были перехватываемы русскою стражею. Только 6 февраля московские воеводы, именно Прозоровский и Нагово, собрались послать под Красное около 500 человек конницы для добывания языков! Этот разведочный отряд встретился с неприятельским отрядом за 15 верст от Красного и после незначительной стычки воротился, приведя с собой пленного иноземца; от последнего узнали только, что неприятельские начальники пока намерены ночью провести в город небольшое подкрепление, а сами останутся в Красном до прихода большого войска из Литвы. Посланцы же из Красного в Смоленск, перехваченные москвитянами, говорили, что «если бы государевы люди ныне над Радивилом и Гонсевским промыслы учинили, то сидельцы смоленские город Смоленск сдали бы государю». Далее русские перебежчики из Смоленска доносили, что в городе хлеб еще есть, но конского корму уже нет, лошади подохли, осталось только с полтораста, которых кормят печеным хлебом; дров тоже нет, жгут крыши и лишние избы; люди мрут от воды, потому что вода в колодцах нездорова. Все ворота засыпаны, за исключением Малаховых, а также Водяных, которые выходят на Днепр. Многие люди говорят там о сдаче; но Соколинский бодрствует, держит город запертым, ключи имеет при себе, и никого не выпускает, боясь измены; а уличенных в намерении бежать вешает. Но никакие благоприятные вести не могли поколебать бездеятельности Шеина. Вопреки данной ему инструкции, он не шел на скоплявшихся в Красном неприятелей, а все продолжал готовиться к правильной осаде Смоленска.