Обходя известные и возможные минные поля, тральщики шли на риск встречи с вражескими кораблями. Их могли обнаружить с крупнокалиберной батареи острова Макилуото. Однако давно не встречавшие здесь наших кораблей финны не высылали дозоров в этот район. Не обнаружили тральщики и с батареи. Не ожидая столь дерзкого похода, финны даже не погасили огни своих маяков, облегчив работу штурманов тральщиков.
Предполагалось, что группа сразу же будет встречена лоцманским кораблем, однако из-за тумана и небольшой неточности счисления эта встреча задержалась. Утром 25 октября в 5.45 отряд встал на якорь в ожидании лоцмана. Спустя 50 минут отряд снялся с якоря и в 8.17 прибыл на рейд Ханко. В 11 часов тральщики вошли в гавань под разгрузку.
Гангутцы обнимали, целовали моряков-тральщиков, кричали «ура». После долгих двух месяцев это были первые посланцы Большой земли. Задача, возложенная на группу, была выполнена. Тральщики доставили боеприпасы для 130-мм пушек, нужные как воздух, бензин и 10 литров консервированной донорской крови. Генерал С.И. Кабанов особенно горячо благодарил за бензин.
К этому времени на полуострове скопилось около 300 инвалидов, которые не могли участвовать в боевой жизни базы. Было решено вывезти инвалидов в первую очередь. Выбывшие из строя бойцы к 17 часам были погружены на БТЩ. Спустя час корабли вышли на рейд, отряд готов был идти на Гогланд.
Вскоре, однако, был получен другой приказ: погрузить и отправить с Ханко стрелковый батальон с вооружением по табелю и десятисуточным запасом продовольствия по полной норме. Этот приказ задержал отряд на сутки. Необходимо было срочно определить, какой батальон отправлять, отвести его с позиции, снабдить продуктами и доставить в порт.
26 октября в 17.30 корабли вошли в гавань. В течение часа инвалидов выгрузили обратно. К 21.00 их место на кораблях занял 1-й батальон 270-го стрелкового полка — 499 бойцов и командиров, 2 82-мм и 90 50-мм минометов. Бойцы имели по два комплекта боезапаса и 10-суточный запас продовольствия по полной норме. Вместе с батальоном на катерах МО покинуло Ханко командование береговой обороны Балтийского района (БОБРа), а также корреспондент газеты «Красный флот» В.А. Рудный, увезший письмо ханковцев защитникам Москвы.
В 22.00 26 октября отряд вышел в обратный путь. В 6.40 27 октября корабли попали в полосу тумана и полчаса простояли на якоре. Подходя к Гогланду, тральщики в 9.14 обнаружили сидевшую на камнях подводную лодку. Это была Щ-318, которая 26 октября вышла из Кронштадта в боевой поход, но у Гогланда села на каменную гряду. Т-215 и Т-218 подошли к лодке, подали буксиры и попытались стянуть ее с камней. В 11.50 у Т-218 порвался буксирный трос. На помощь флагману подошел Т-210. В 13.40 тральщики сняли наконец лодку с камней. Спустя 10 минут они продолжили движение на восток. Подводная лодка Щ-318 31 октября вернулась в Кронштадт для ремонта.
Когда отряд следовал по Сескарскому плесу, в 16.14 на флагманском Т-215 обнаружили следы четырех торпед, от которых тральщик сумел уклониться. Минуту спустя шедший за ним Т-218 начал бомбометание, а в 17.30 — Т-210. Результатов атаки корабли не наблюдали, наличие подводной лодки противника в этом районе не подтвердилось.
27 октября в 19.55 три БТЩ с двумя МО возвратились в Кронштадт. Этот поход показал, что, несмотря на большое количество минных полей противника, Финский залив проходим при соответствующем тральном обеспечении.
Судя по всему, противник не заметил перехода наших кораблей на запад и обратно. Целесообразно при выполнении операции для обеспечения скрытности разделить ее на два этапа: 1-й — Кронштадт — Гогланд, 2-й — Гогланд — Ханко.
Поэтому командование КБФ сразу вышло на Военный совет Ленинградского фронта с предложением немедленно начать полномасштабную эвакуацию военно-морской базы Ханко. 31 октября Военным советом фронта флоту была поставлена задача — эвакуировать гарнизоны Ханко и Осмуссаар в Кронштадт и на Ленинградский фронт.
Командование флота рассматривало различные варианты эвакуации гарнизона Ханко. Казалось, что лучшим решением задачи была бы переброска гарнизона на кораблях с малой осадкой — быстроходных тральщиках (БТЩ), сторожевых и торпедных катерах, что обеспечило бы меньшие потери от мин, артиллерийского огня и авиации, совершая переход Гогланд — Ханко только в темное время суток. 30 октября штаб флота представил расчет на эвакуацию гарнизонов Ханко и Осмуссаара. При использовании для перевозок шести БТЩ, 32 катеров МО, восьми ТКА типа Д-3 и восьми типа Г-5 за один рейс можно перевезти 3440 человек (исходя из грузоподъемности БТЩ — 200 человек, катера МО и Д-3 по 50, Г-5 — 30). Для перевозки 26 655 человек на Гогланд необходимо сделать 8 рейсов. При продолжительности темного времени суток 13 часов и времени перехода 9–10 часов в один конец продолжительность рейса туда и обратно занимает двое суток. Таким образом, вся перевозка займет 16 суток, а принимая во внимание осенние штормовые погоды, эвакуация займет 20–25 суток. Необходимое количество бензина на один рейс — 206 т, а на всю эвакуацию — 1648 т, при этом БТЩ и катера принимали бойцов с личным оружием и пулеметами и ротными минометами, все тяжелое вооружение, боезапас и продовольствие пришлось бы уничтожить. Кроме того, последний эшелон потребовал бы на 10–12 тыс. человек такого количества кораблей этих типов, какого на КБФ не было.
Поэтому решено было эвакуацию произвести скрытно несколькими эшелонами небольших отрядов кораблей, оставив заслон в 12 000 человек, который перевезти заключительным эшелоном на отряде кораблей, способном принять такое количество.
Обстановка на сухопутном фронте Ханко благоприятствовала выполнению поставленной задачи, т. к. в октябре по захваченным финским документам и показаниям пленных было установлено, что три полка из состава «Ударной группы Ханко» были передислоцированы на Карельский перешеек и на боевых участках остались заслоны, удерживающие оборону. Противник, кроме того, снизил интенсивность артиллерийского обстрела. Так, например, до октября количество снарядов, выпускаемых в сутки противником по базе, в среднем — 5 тысяч, а в октябре, особенно во 2-й половине, — до 1 тыс. и менее.
Крупные германские корабли и финский броненосец береговой обороны «Вяйнемяйнен» находились на рейде Люм и у острова Корпу. В Финском заливе противник нес дозоры в районе своих баз.
Оба берега Финского залива почти на всем протяжении (240 миль) от Кронштадта до Ханко были заняты противником, вследствие чего все движения наших кораблей могли находиться под непрерывным наблюдением с береговых постов, а также катеров и подводных лодок.
При этих условиях единственная надежда на успешное проведение операции заключалась в том, что все переходы будут проведены скрытно, т. е. в темное время суток. К нашему счастью, в 1941 г. на побережье Финского залива ни у немцев, ни у финнов не было радиолокационных станций. Впрочем, и у советского флота таких станций не было, иначе множество трагедий можно было бы избежать.
С этой точки зрения долгие октябрьские и ноябрьские ночи наступили как нельзя более своевременно, но с другой стороны, ночная темнота таила в себе большую опасность при встречах с плавающими и невзорвавшимися при подсечении тралами минами.