Из-за больших потерь и отсутствия патронов Зеленому пришлось снять осаду Киева. Но несмотря на неудачный штурм города, он остался хозяином сельской Киевщины. Крестьянское восстание против большевиков уже охватило Киевский, Сквирский, Таращанский, Васильковский, Фастовский уезды. Киев продолжал оставаться в осаде повстанцев, которые задерживали пароходы и баржи, доставлявшие в город хлеб, сахар, скот, уголь, оружие. Во многих селах зеленые устраивали тайные склады оружия на случай перехода в подполье. Агентурные каналы штаба Зеленого были организованы в Подольской, Херсонской, Полтавской губерниях, тайные ревкомы сформировались в Каневе и Белой Церкви.
14 апреля армия Зеленого вернулась из-под Киева в Триполье, а 27 апреля Зеленый, силами до 6 тысяч повстанцев, вновь занял Обухов и Германовку, отогнав большевиков к самому Киеву. В это время соседнее местечко Богуслав оказалось в руках восставших крестьян из сел Медвин и Исайки под командованием атамана Коломийца (бывшего прапорщика). Еврейское население Богуслава подверглось реквизициям, было взято 40 заложников-евреев, казнены пленные красноармейцы местного гарнизона. А вот жители Кагарлыка (объединенный отряд еврейской самообороны и зажиточных украинских крестьян) 20 апреля выбили гарнизон зеленовцев из местечка.
Советская власть еще сохраняла надежду столкнуть бойцов Зеленого и Богунского. 10 апреля по призыву советского командования три тысячи бойцов бригады Богунского, выйдя из Золотоноши, переправились через Днепр и заняли Канев, находившийся в тылу армии Зеленого. Но комбриг Богунский отказался воевать против Зеленого, заявив, что тот «настоящий революционер», что будет воевать со всеми, кроме него.
25 апреля 1919 года в Германовке состоялся районный крестьянский съезд Киевского и Васильковского уездов, организованный Всеукраинским ревкомом и атаманом Зеленым. На съезде член ЦК украинских социал-демократов (независимых) М. Авдиенко призвал повстанцев к борьбе против большевистских оккупантов и агентов буржуазной Директории. Но атаман Кармелюк думал иначе, заявив, что он и его дивизия являются «петлюровцами и агентами Директории». Очевидно, к этому времени и Зеленый склонялся к поддержке Директории. Так, 26 мая 1919 года органами ЧК был задержан курьер, осуществлявший связь между Зеленым и петлюровской ставкой. Также было известно, что агентура атамана имела связь с одним из подпольных петлюровских центров в Киеве.
* * *
К началу мая 1919 года силы атамана Зеленого увеличились до 10 тысяч бойцов при шести орудиях, 40 пулеметах и четырех трофейных бронированных речных кораблях. Зеленым удалось захватить на Днепре пассажирские пароходы «Днепровск», «Санитарный», «Шарлотта», «Зевс», которые повстанцы оснастили пушками и пулеметами, превратив их в плавучие крепости. На «Шарлотте» расположился штаб армии Зеленого. В днепровских плавнях прятался целый флот из лодок, которые в нужную минуту окружали советские баржи и шли на абордаж. Для устрашения советских судов с днепровских круч вела огонь артиллерия Зеленого.
В начале мая на тайном собрании заговорщиков в Переяславе был принят новый общий план восстания и штурма Киева, который поддержали атаманы Зеленый, Богунский и Грудницкий, комполка Лопаткин, политик Хрусталев-Носарь. Но 12 мая этот план был сорван арестами заговорщиков в Киеве и Переяславе, расстрелом Хрусталева-Носаря. Лопаткин, подняв свой полк, прибыл в Переяслав — освобождать Хрусталева, которого уже не было в живых. Как уже отмечалось, чекистами был задержан связник между Зеленым и повстанческим подпольем в Киеве. Заговорщики, немедленно арестованные сотрудниками ЧК, собирались поднять восстание в столице в момент, когда армия Зеленого снова подойдет к Киеву.
В конце апреля, когда советская власть в Украине окрепла, а армия Петлюры была загнана в глухой угол Волыни, Красная армия начала реализовывать план по уничтожению зеленых. Руководство партии большевиков настояло на «самой жестокой ликвидации», пленных не брали, их и им сочувствующих расстреливали на месте...
1–2 мая 1919 года красные части (группа войск губвоенкома Павлова) развернули второй поход против Зеленого, заняв Ржищев. Тогда артиллерия Днепровской флотилии, обстреляв Триполье и Плюты, сожгла значительную часть этих сел. 7 мая против зеленых выступил Особый отряд Трипольского направления (интернациональный полк под командованием венгра Фекте, отряд китайцев, резервный коммунистический полк, сводный отряд Толоконникова, рабочие и матросские батальоны, бронепоезд) и корабли Днепровской военной флотилии всего около 8 тысяч бойцов.
12 мая Зеленый предпринял контрнаступление и снова взял в осаду Обухов, где находился гарнизон большевиков в 300 бойцов. Ночью зеленые ворвались в городок, уничтожив половину бойцов этого гарнизона. Зеленый вернул себе Ржищев, совершил налет на Фастов. В это время на юге Украины началось мощное восстание атамана Григорьева. Однако Зеленый отказался от подписания военного союза с Григорьевым и назвал его «буржуем».
14–16 мая войска красных провели третий поход на Зеленого. На этот раз отряды атамана были выбиты из своего базового района Триполья, Обухова, Ржищева. Зеленый потерял убитыми и попавшими в плен до трех тысяч своих бойцов. Советские пропагандисты через прессу уже трубили: «Зеленый разбит!» Армия Зеленого сократилась до двух-трех тысяч человек, еще около тысячи повстанцев распылились на мелкие местные отряды. Потрепанная армия Зеленого расходилась по лесам, а сам атаман на время исчез из поля зрения большевиков.
Карательные части красных вступили в Триполье. Однако после жестоких кровавых репрессий восстание в районе Триполья стало повсеместным. К 27 мая Зеленый собрал еще более мощный отряд повстанцев до восьми тысяч человек при шести орудиях и 35 пулеметах. С этими силами он начал бои за Триполье, Обухов, Ржищев. В итоге повстанцы на несколько дней вернули себе Триполье.
Под Триполье, через район Черкасс, пробрался один из конных отрядов восставшего атамана Григорьева, что усилило сопротивление Зеленого и ослабило напор окруживших его красных. Вместе с григорьевцами Зеленый провел наступление на Черняхов. Григорьевцы проникли на левый берег Днепра и в районе Переяслава объединились с местными повстанцами, вскоре повернув на Триполье.
30 мая против зеленых выступил «карательный» пароход «Тарас Бульба» и буксир «Курьер», снова обстрелявшие Триполье из пушек. Снарядами, выпущенными с этих кораблей, были сожжены местные церковь и школа.
Вторая половина мая 1919 года — время полного паралича советской власти в Украине. Тогда казалось, что вот-вот повстанческая стихия поглотит островки диктатуры пролетариата в губернских центрах, что вся Украинская Красная армия перейдет на сторону восставших и поставит крест на большевистской тирании. Атаман Григорьев привлек на свою сторону до 18 тысяч красноармейцев Украинского фронта, к нему присоединились несколько тысяч моряков-черноморцев Николаева, красноармейцев местных гарнизонов. 15 мая в Белой Церкви началось новое антибольшевистское восстание. Каневский уезд контролировал атаман Трепет, Васильковский уезд — атаман Гончар-Батрак. В районе Сквиры восстал отряд бывшего комбрига Красной армии Несмеянова, объявившего свою бригаду независимой Группой войск, восставших против коммуны.