Сентябрь—октябрь — участвовал в слушаниях в конгрессе по вопросу о готовности США к военным действиям.
1916, 13 марта — родился сын Джон.
Лето — началась любовная связь Рузвельта с Люси Мёрсер.
1917, январь—февраль — совершил вторую инспекционную поездку на Гаити, руководил разработкой конституции острова.
Июнь — выдвинул планы строительства небольших кораблей, способных вести борьбу с германскими субмаринами, и создания минного пояса в Северном море.
1918, июль—август — по поручению правительства США находился в Великобритании и Франции, вел переговоры с государственными деятелями стран Европы, несколько раз посещал линию фронта.
Август — на обратном пути из Европы заболел «испанкой» и воспалением легких.
Осень — произошел семейный скандал из-за внебрачной связи Рузвельта, завершившийся договоренностью о сохранении брака, но ведении каждым из супругов самостоятельной жизни.
1919, январь—февраль — находился во Франции в качестве члена делегации США на Парижской мирной конференции.
29 мая — на заседании Национального комитета Демократической партии впервые выступил с программной речью общенационального масштаба.
1920, 1 февраля — на собрании в Бруклинской музыкальной академии подверг острой критике своего шефа, министра Дэниелса.
28 июня — 6 июля — участвовал в съезде Демократической партии в Сан-Франциско.
6 августа — выдвинут кандидатом на пост вице-президента (в президенты баллотировался губернатор штата Огайо Джеймс Кокс), ушел в отставку с поста заместителя военно-морского министра.
2 ноября — вместе с Коксом потерпел поражение на выборах, президентом избран республиканец Уоррен Гардинг
1921, 1 января — начал работать представителем страховой фирмы «Фиделити энд Депозит» (штат Мэриленд) в штатах Нью-Йорк, Нью- Джерси и штатах Новой Англии.
21 июля — опубликован доклад сенатского подкомитета по расследованию жалобы курсантов и священника военно-морской базы Ньюпорт, в котором Рузвельт обвинен в злоупотреблении властью и нарушении моральных норм в бытность заместителем военно-морского министра.
11 августа — тяжело заболел.
25 августа — поставлен диагноз «полиомиелит».
1922, 20 июня — избран председателем Американского строительного совета.
9 октября — возобновил работу в фирме «Фиделити энд Депозит».
1923, декабрь — купил совместно с Джоном Лоуренсом корабль, названный «Ларуко».
1924, 24 июня — 9 июля — участвовал в съезде Демократической партии в Нью-Йорке.
26 июня — выступил с обоснованием выдвижения кандидатуры Александра (Эла) Смита на пост президента США.
Осень — возглавил комиссию штата Нью-Йорк по управлению государственным парком «Таконик».
1926, март — купил поместье Уорм-Спрингс в штате Джорджия.
Декабрь — начал сотрудничать с правовой фирмой Б. О’Коннора в Нью-Йорке.
1927, начало — основал лечебный центр для больных полиомиелитом в Уорм-Спрингс.
1928, начало — основал Консолидированную корпорацию автоматической торговли и открыл в Нью-Йорке магазин этой компании по автоматизированной продаже товаров.
26—28 июня — участвовал в съезде Демократической партии в городе Хаустон, штат Техас, выдвинул кандидатуру А. Смита на пост президента США.
6 ноября — избран губернатором штата Нью-Йорк.
1929, 1 января — приступил к исполнению обязанностей губернатора.
Январь — Гарри Гопкинс стал советником Рузвельта.
Июнь — получил почетную научную степень Гарвардского университета.
Август — выдвинул идею строительства электростанций на реке Святого Лаврентия совместными усилиями США и Канады.
Октябрь — начался экономический кризис, получивший название Великой депрессии.
1930, апрель — наложил вето на дополнения к бюджету штата, грозившие тяжелым финансовым дефицитом.
Июнь — Верховный суд США поддержал вето, наложенное Рузвельтом.
4 ноября — переизбран губернатором штата Нью-Йорк.
1931, март — создал политическую штаб-квартиру в Нью-Йорке.
Июнь — выступил с программной речью на ежегодной конференции губернаторов в городе Френч-Лик, штат Индиана.
28 августа — образовал Временную чрезвычайную администрацию помощи.
1932, 22 января — объявил о вступлении в борьбу за пост президента США
24—25 февраля — на ежегодной конференции губернаторов в Вашингтоне выступил за активное вмешательство государства в экономическую и социальную жизнь.
Середина марта — начал формировать «мозговой трест».
7 апреля — произнес речь о «забытом человеке».
Июнь — член «мозгового треста» Джеймс Фарли совершил разведывательную поездку по штатам.
27 июня — 2 июля — состоялся съезд Демократической партии в Чикаго, выдвинувший Рузвельта кандидатом на пост президента США.
2 июля — выступил на съезде с заявлением о принятии номинации.
28 июля — разгон ветеранов в Вашингтоне («битва при Анакостии»).
1 сентября — добился отставки мэра Нью-Йорка Джеймса Уокера.
8 ноября — избран президентом США.
1933, 15 февраля — совершено покушение в городе Майами, Рузвельт остался невредим, а находившийся рядом с ним мэр Чикаго А. Сермак смертельно ранен.
4 марта — вступил в должность президента.
8 марта — провел первую пресс-конференцию в качестве президента.
9 марта — конгресс принял закон о деятельности банков в чрезвычайных условиях.
12 марта — выступил с первой «беседой у камина».
31 марта — принят закон о чрезвычайных работах по охране природных ресурсов.
5 апреля — издал исполнительное распоряжение об образовании Корпуса гражданской консервации для охраны природных ресурсов.
12 мая — принят закон о регулировании сельского хозяйства.
18 мая — создана Администрация долины реки Теннесси.
22 мая — образована Федеральная чрезвычайная администрация помощи.
16 июня — подписал закон о восстановлении национальной промышленности.
28 июня — подписал национальный жилищный закон.