Часть лидеров восстания выступали против парламентаризма, считая его «буржуазным пережитком» и ратуя за власть трудящихся, предлагая систему «настоящих» Советов (Рад) для УНР, Именно к этому направлению в начале восстания примкнул и Винниченко, а кроме него левые социал-демократы «незалежныки», левые эсеры «боротьбисты», часть эсеров «центра». «Директора» Макаренко и Швец высказывались за совсем непонятный (даже им самим) принцип «трудовой власти». В то же время Петлюра и Андриевский отстаивали широкую демократию и равные «внеклассовые» выборы в Учредительное собрание Украины.
Винниченко выступал за союз с Советской Россией и достижение с ней компромисса любыми путями и был согласен на любые уступки. Петлюра же ратовал за союз со странами Антанты и намеревался делать уступки Западу... Петлюру уже тогда поддерживали «военное лобби» и «екатеринославская группа» УСДРП.
Директория под влиянием Винниченко в конце концов выбрала принцип «нейтрального государства» и решила проводить дипломатические переговоры о союзе сразу с двумя совершенно противоположными силами, с Кремлем и Антантой. Принцип «нейтральности» в обстановке тотальной гражданской войны и привел внешнюю политику Директории к краху.
«Директора» страстно желали вывести Украину из международной изоляции, обрести признание и поддержку победителей-союзников. Однако «директора» не понимали, как достичь желаемого, поэтому метались из стороны в сторону. Такая политика, «на две стороны», приводила к крушению всех начинаний... Антанта не хотела признавать Директорию, зная о ее «советских симпатиях», считала лидеров Директории «большевиками» и «германофилами». В то же время Кремль, зная о стремлении Директории сблизиться с Антантой, называл «директоров» «буржуазными прихвостнями» и «врагами пролетариата». Большевики умело использовали «антантовские симпатии» Директории в своей пропаганде.
К Антанте, вернее к ее представителям, что съехались в румынский город Яссы в середине ноября 1918-го, была послана тайная миссия Директории. Представители Антанты, не предполагая, как будут развиваться события дальше, фантазировали на тему Украины, сея надежду у дипломатов Директории. Украине обещали даже передать «австрийские владения» — Галичину, Буковину, Закарпатье, в обмен на выступление против немецких войск до прихода кораблей с антантовским десантом в черноморские порты. Представители Антанты, убеждая посланцев Директории в своей заинтересованности проблемами Украины, требовали список возможного правительства УНР для взаимных консультаций, еще до его учреждения. Но надежды на «интерес» Антанты оказались преждевременными. Антанта выбрала гетмана как наиболее подходящую кандидатуру для управления «украинской зоной в период смуты», а Скоропадский ждал, «как манны небесной», высадки войск Антанты и похода этих войск на Киев, для защиты «своего друга» — гетмана.
С конца ноября 1918-го у лидеров Директории начинается затяжной конфликт с полковником Болбочаном, который стал за какие-то две недели восстания не только руководителем самой сильной военной формации Директории, но и реальным, практически независимым «правителем-диктатором» всей Левобережной Украины. В его частях игнорировали приказы Директории и продолжали носить «старорежимные» погоны, присутствовало чинопочитание... Болбочан думал притянуть в армию всех бывших генералов и офицеров из гетманского войска, простив все их «грехи» в отношении революции. Болбочан активно «лез в политику», пытаясь на контролируемой им территории установить свои порядки, которые не особенно сочетались с «революционным курсом» Директории.
Так, Болбочан запретил созыв рабочих Советов в Харькове, разогнал рабочее собрание и арестовал президиум, состоящий, в основном, из меньшевиков. Эти диктаторские действия, не имеющие ничего общего с программой Директории, вызвали широкие рабочие протесты и всеобщую забастовку в Харькове. По приказу Болбочана были арестованы рабочие-железнодорожники, также выступавшие за создание советов, несколько активистов-рабочих было расстреляно. Даже съезд Крестьянского союза (Селянской спилки) Полтавщины чем-то не угодил Болбочану и был разогнан.
Петлюра понимал, что Болбочан подрывает доверие жителей Левобережной Украины к новой республиканской власти, но ничего не мог сделать... Болбочан был единственной реальной милитарной силой на Левобережье и «укротить» его, до взятия Киева, было делом практически невозможным.
Тем более что Болбочан в телефонном разговоре с Петлюрой уверял, что рабочие находятся с ним «в согласии», что он даже разрешил рабочие дружины... Через Болбачана Петлюра надеялся наладить связь с Антантой, когда в Харькове появился консул Нидерландов, он обещал помочь в налаживании таких связей. Вместе с тем Петлюра предупреждал Болбочана: «Мы должны быть готовы и к активному отпору Антанте, если она будет навязывать нам свою волю». Петлюра, опережая события и не принимая в расчет реального положения, предлагал Болбочану захватить Дебальцево и Донецкий угольный бассейн, а также попытаться пробиться в Крым.
Но в Киев частям Болбочана было запрещено вступать «во избежание конфликтов». Боясь погромов, грабежей и прочих «эксцессов», Петлюра приказал дивизиям атаманов Зеленого, Данченко и Черноморской дивизии также прекратить наступление на Киев и дал команду «вступить» в Киев только силам дисциплинированных «любимых» сечевых стрельцов Коновальца, которые не были замечены в погромах и грабежах.
После того как Болбочана лишили «киевского парада», он возненавидел не только Петлюру, но и Коновальца, заявляя, что роль сечевых стрельцов «будет иметь фатальное влияние на развитие ситуации». Атаманы Зеленый и Доценко, тоже лишенные «парада», стали врагами Петлюры.
Винниченко, а с ним и Макаренко, уже в первых числах декабря требовали от Петлюры немедленно отстранить Болбочана от командования корпусом. Но Петлюра на это не пошел, хорошо понимая, что такой шаг может вызвать бунт в армии и отпадение Левобережья от УНР...
В ночь с 12 на 13 декабря начался общий штурм Киева войсками Петлюры. Войска, верные гетману, составляли не более 3 ООО штыков и сабель при 43 пушках и 103 пулеметах; петлюровцев, шедших на штурм было в десять раз больше.
14 декабря в Киев со стороны Пост-Волынского ворвались части сечевых стрельцов. К 16.00 стрельцы, захватив железнодорожный вокзал, приблизились к Крещатику. Они уже не встречали никакого сопротивления врага... В то же время, возмущенные недоверием к ним Петлюры, повстанцы атамана Зеленого не выполнили приказа, прорвались в центр Киева, где их остановил пулеметный огонь гетманцев.
Около 13.00 во дворец Скоропадского прибыла делегация умеренных украинских и земских деятелей — с целью уговорить гетмана прекратить кровопролитие. Когда гетман попросил у них совета, делегаты предложили немедленное отречение... В 13.30 командование гетманцев приказало войскам оставить позиции и разойтись по домам. В 14.00 Скоропадский подписал манифест, подготовленный украинской делегацией, об отречении от власти и выехал из своего дворца в неизвестном направлении. Вскоре появился еще один документ, подписанный уже правительством гетмана, в котором министры объявляли о том, что «передали власть Директории».