1919–1922 — училась в Московской государственной консерватории им. П.И. Чайковского, отделение фортепьяно (не закончила).
1920–1926 — работала тапёром в кинотеатрах, выступала с концертной программой перед киносеансами в кинотеатре «Аре».
1922–1924 — училась в театральном техникуме им. А.В. Луначарского на хореографическом факультете.
1922–1925 — берёт уроки актёрского мастерства у педагога Е.С. Телешовой, режиссёра Художественного театра.
1924–1926 — работала преподавательницей музыки.
1926, 1 сентября — 1933, 31 декабря — работала артисткой-солисткой в Музыкальном театре им. В.И. Немировича-Данченко.
1926 — вступила в брак с заместителем начальника управления Наркомзема РСФСР Андреем Каспаровичем Берзиным.
Ноябрь — введена в спектакль «Карменсита и солдат» на роль Девочки.
1927, октябрь — введена в спектакль «Дочь Анго» на роль Гереильи.
1928, октябрь — премьера спектакля «Соломенная шляпка», в котором играла роль Жоржетты.
1929, февраль — премьера спектакля «Девушка из предместья», исполняла роль Сумасшедшей.
1930 — муж Орловой А.К. Берзин арестован за участие в «правой оппозиции».
1932, январь — введена в спектакль «Перикола» на главную роль.
Ноябрь — премьера спектакля «Корневильские колокола», играет роль Серполетты.
1932–1933 — гражданский брак с подданным Германии (или Австрии — точно не известно) Францем.
1933, 23 мая — знакомство с кинорежиссёром Г.В. Александровым, который в будущем станет её мужем.
Осень — съёмки фильма «Весёлые ребята» в Гагре.
1934–1945 — работала актрисой на киностудии «Мосфильм».
1934, январь — Орлова и Александров поженились.
19 февраля — на экраны вышел фильм «Петербургская ночь» — первый фильм с участием Орловой, сыгравшей роль Грушеньки.
10 апреля — на экраны вышел фильм «Любовь Алёны». Орлова сыграла Эллен Гетвуд.
Сентябрь — фильмы «Петербургская ночь» и «Весёлые ребята» с участием Орловой получили призы Венецианского кинофестиваля.
25 декабря — на экраны вышел фильм «Весёлые ребята». Орлова сыграла домработницу Анюту.
1935, январь — Орловой присвоено звание заслуженной артистки РСФСР
1936, 23 мая — на экраны вышел фильм «Цирк». Орлова в роли Марион Диксон.
1937 — на Международной выставке в Париже фильм «Цирк» получил Гран-при.
1938, 1 февраля — награждена орденом Ленина.
1 апреля — награждена орденом Трудового Красного Знамени.
24 апреля — на экраны вышел фильм «Волга-Волга».
Орлова — письмоносица Дуня Петрова по прозвищу Стрелка.
1939, 14 декабря — на экраны вышел фильм «Ошибка инженера Кочина». Орлова — Ксения Лебедева.
1940, 8 октября — на экраны вышел фильм «Светлый путь». Орлова — в ролях Тани и Золушки.
Октябрь — награждена юбилейным значком «XX лет советской кинематографии».
1941, 15 марта — за участие в фильмах «Волга-Волга» и «Цирк» получила Сталинскую премию первой степени.
9 сентября — на экраны вышел «Боевой киносборник» № 4 («Победа за нами»), Орлова — ведущая в образе письмоносицы из фильма «Волга-Волга».
8 октября — на экраны вышел фильм «Дело Артамоновых». Орлова — танцовщица Паула Менотти.
16 октября — эвакуация в Алма-Ату.
1942, апрель — переезд из Алма-Аты в Баку.
Июль — первая зарубежная поездка — гастроли в Иране.
Осень — снялась в кинофильме «Одна семья», который получил низкую оценку критиков и на экраны не вышел.
1943, август — вернулась в Москву после эвакуации.
1944 — награждена медалью «За оборону Кавказа».
1945 — награждена медалью «За доблестный труд в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».
1945–1949 — актриса Государственной студии киноактёра, параллельно — певица «Гастрольбюро».
1945, 29 сентября — 1946, 31 декабря — снималась в фильме «Весна».
1946, 8–12 августа — в составе советской делегации участвовала в Первом международном кинофестивале в Марианске-Лазне.
1947–1949 — актриса Театра имени Моссовета (по трудовому соглашению).
1947, 6 мая — премьера спектакля Театра имени Моссовета «Русский вопрос» с Орловой в роли Джесси.
2 июля — на экраны вышел фильм «Весна». Орлова сыграла роли учёной Никитиной и актрисы Шатровой.
Сентябрь — награждена медалью «В память 800-летия Москвы».
Октябрь — в составе советской делегации участвовала в Восьмом международном кинофестивале в Венеции. Приз за лучшую женскую роль (фильм «Весна») разделила с Ингрид Бергман.
5 ноября — присвоено звание народной артистки РСФСР.
1948, 15 июля — 31 декабря — снималась в фильме «Встреча на Эльбе».
1949–1955 — актриса Театра-студии киноактёра.
1949, 16 марта — на экраны вышел фильм «Встреча на Эльбе». Орлова — журналистка Джанет Шервуд.
Апрель — делегат X Всесоюзного съезда профсоюзов.
Май — на Четвёртом кинофестивале в Марианске-Лазне получила Международную премию Мира за фильм «Встреча на Эльбе».
1950, 8 марта — за участие в фильме «Встреча на Эльбе» присуждена Сталинская премия первой степени и присвоено звание народной артистки СССР.
27 ноября — на экраны вышел фильм «Мусоргский». Орлова — певица Юлия Платонова.
1951, 1 января — 30 сентября — снималась в фильме «Композитор Глинка».
1952, 1 октября — фильм «Композитор Глинка» вышел на экраны. Орлова — Людмила Ивановна, сестра Глинки.
1955, 1 января — зачислена в труппу Театра имени Моссовета.
10 марта — первое исполнение роли Лидии в спектакле «Сомов и другие».
30 августа — премьера спектакля «Лиззи Мак-Кей», в котором Орлова сыграла главную роль.
1959, 26 апреля — премьера спектакля «Нора» с Орловой в главной роли.
1960 — награждена почётной грамотой Советского комитета защиты мира.
27 июня — на экраны вышел фильм «Русский сувенир». Орлова — Варвара Комарова.