Несвижский кружок гуманистов, среди которых воспитывался Л. Сапега, сильно влиял на становление его личности. Незабываемое впечатление на юношу произвела увлеченность гуманистов науками, их культура и эрудиция. Ученые, поэты, художники владели едва ли не всеми европейскими и классическими языками. Они создали при дворе Радзивиллов настоящий культ филологии, преданным сторонником которого стал талантливый юноша.
Много времени юноша проводил в радзивилловской библиотеке, где уже тогда было богатое собрание древних рукописей и европейских изданий последней четверти XV – первой половины XVI века».
В 1570 году Лев со своими товарищами по учебе Юрием и Станиславом Радзивиллами поехал учиться в Лейпцигский университет – одно из лучших учебных заведений в тогдашней Европе. Три года юный Сапега изучал философию и право, историю и литературу.
В 1573 году шестнадцатилетний Лев вернулся домой. В Речи Посполитой умер король Сигизмунд II Август, последний из Ягеллонов. Через три года новым королем стал Стефан Баторий, при дворе которого и был принят Лев Сапега – по рекомендации князя Николая Радзивилла Рыжего. Королевский суд рассматривал хозяйственный спор, в котором адвокатом дела своего отца был Лев Сапега. Его эрудиция и знание юриспруденции обратили на него внимание короля Стефана Батория. В возобновившейся Ливонской войне Речи Посполитой и Московского царства Лев участвовал во главе собственной хоругви – воинского отряда, проявив себя во время осады Велики Лук и Пскова. В феврале 1580 года он получил должность королевского и великокняжеского секретаря, через год стал великим писарем Государственной канцелярии Великого княжества Литовского. Его начальниками и учителями стали подканцлер Крыштоф Николай Радзивилл и знаменитый канцлер Великого княжества Литовского Астафий Волович.
Вместе с ними Лев Сапега занялся разработкой документов, регламентирующих работу создаваемого Высшего апелляционного хозяйственного суда – Главного Трибунала Великого княжества Литовского. Судьями выбирались представители шляхетского сословия, а не назначались королем и великим князем. Трибунал стал авторитетным судебным органом, пользующимся уважением у шляхты.
Осенью 1583 года на Речь Посполитую, воевавшую с Московским царством, напали турецкие войска с татарской конницей. В начале 1584 года посольство во главе с Л. Сапегой было отправлено в Москву – Речи Посполитой очень нужен был мир. 27-летний Сапега двигался во главе 270 членов посольства и 30 купцов, с обозом из 100 телег. Посольство остановили в Можайске – в марте 1584 года в Москве умер царь Иван IV. Участник путешествия Антонио Поссевино писал:
«В лесу едва было можно различить дорогу, поскольку стволы деревьев настолько тесно между собой переплетались, что дорогу все время нужно было прорубать топорами, возы приходилось подталкивать руками и даже перетаскивать на руках, а между тем обессиленным людям нужно было ночевать на мокрой земле».
Посольство довели до Москвы и закрыли на дипломатическом подворье. Л. Сапега писал:
«Приставы сопровождали меня вплоть до посольского двора. Через его забор не только что человека нельзя увидеть, но и ветру повеять некуда. Тут меня держали, как обычного узника, даже дырки в заборы позатыкали и поставили стражу, которая следила за мной день и ночь».
12 апреля 1584 года посла Речи Посполитой принял новый царь Федор Иванович. Переговоры вели бояре Трубецкой, Годунов, дьяки Щелкаловы. Необходимо было переписать грамоты на нового царя. Гонцы поскакали к Стефану Батория. Новые грамоты привезли, перемирие и затем мир на десять лет был подписан. Л. Сапега забирал с собой 900 своих пленных, взятых ранее в ходе боевых действий. Он писал о царе Федоре Ивановиче и боярах:
«Великий князь мал ростом, говорит тихо и очень медленно. Ума у него, кажется, немного, а другие говорят – совсем нет. Когда он сидел во время аудиенции в своих царских одеждах, то глядя на скипетр и державу, все время безумно улыбался.
Ненависть и злоба господствуют между самыми знатными особами, и это свидетельствует об их упадке. Самое время покорить эту державу, и про это тут же думают и открыто говорят, что Ваша королевская милость использует этот случай, и я слышал от местных бояр, что они в мыслях уже присоединяют к вам оба княжество, Смоленское и Северское, а князь Бельский даже предсказывает (дай Бог, что оправдалось), что Ваша милость скоро будет на Москве».
Вернулся домой Лев Сапега известным и удачливым дипломатом. В феврале 1585 года он получил должность подканцлера Великого княжества Литовского, а в июле 1586 года стал пожизненным старостой Слонимского воеводства. В Слониме была организована и главная резиденция Льва Сапеги.
В сентябре 1586 года женился на дочери люблинского каштеляна Андрея Фирлея Дорете. Тогда же в Гродно он участвовал в переговорах с московским посольством о проекте унии Речи Посполитой и Московского царства. В Москву также было направлено посольство Речи Посполитой – «если Бог пошлет по душу короля Стефана, и наследников у него не останется, так Корону Польскую и Великое княжество Литовское соединить с Московским государством под державную руку: Краков против Москвы, Вильно против Новгорода. А пошлет Бог на душу великого царя, так Московской державе быть под рукой нашего государя, а другого господина вам не искать». После долгого размышления московские бояре ответили: «Это дело к доброму делу не приведет». Лев Сапега докладывал Стефану Батория: «Теперь Москва не прежняя: нужно Москвы остерегаться не Полоцку и Ливонской земле, а нужно остерегаться Вильно».
Переговоры были прерваны смертью Стефана Батория – в декабре 1586 года. В Речи Посполитой началась междоусобная борьба за трон. Претендентами на королевский титул враждующие придворные партии «выбрали» австрийского эрцгерцога Максимилиана, сына шведского короля Сигизмунда III Вазу и московского царя Федора Ивановича. Подканцлер Лев Сапега предложил план федерации Великого княжества Литовского, Польши и Московского царства. Современный белорусский автор А. Марцинович писал о Льве Сапеге в конце ХХ века:
«Лев Сапега сначала поддерживал московского царя. И не потому, что очень хотел объединиться с российским государством. Просто не хотел далее мириться с амбициозностью польских панов, боялся за будущую государственность Литовского княжества. Он считал, что опасность от России меньше, чем от Швеции и Австрии. Хотя в этой борьбе проявлял себя тонким дипломатом, учитывал политическую конъюнктуру».
Переговоры об унии Московского царства и Великого княжества Литовского продолжились. В Вильно прибыло московское посольство с посланием царя Федора Ивановича:
«Сами ведаете, что поляки с христианами разной веры, а вы, паны-рада литовские и вся земля литовская с нашей землей одной веры и одного обычая, так вы пожелали себе нашего господина, христианского государя, а когда будет Литовская держава соединена с Московской, так нашему господину как не беречь Литовскую землю? Если будут оба государства заодно на всех недругов, так польская земля поневоле будет присоединена к Московскому и Литовскому государству, а государю то и любо, что Литовское Великое княжество будет вместе с его государствами. И как нашему государю за это не стоять? Начальное государство Киевское от прадедов принадлежит нашему государю, а теперь оно в неволе, от Литовского государства оторвано к Короне Польской, и не одним Киевом польские люди завладели у вас, панов литовских, и насильно присоединили к польской земле: как нашему государю всего этого не отнять у поляков, и к вам и к государству Московскому не присоединиться? Вы б, паны-рада, светские и духовные, посоветовавши между собой и со всеми своими землями, побеспокоились о добре христианском и нас господином на Корону Польскую и Великое Княжество пожелали».