Во второй половине дня 29 ноября ветер ослаб до 4 баллов и корабли эскадры в 17.40 вышли на Ханко при состоянии моря 5 баллов, ветер норд-вест. Волна под берегом была небольшой, а взошедшая луна светила слева по носу, давая отблеск впереди по курсу, поэтому подсеченные тралами мины своевременно обнаруживались и корабли довольно легко уклонялись от них. 30 ноября в 8.00 отряд В. П. Дрозда прибыл на рейд Ханко.
Отряд тихоходных кораблей был готов к выходу в 18.00 29 ноября, но ветер удерживался все время 5–6 баллов от норд-веста. Только в 12.00 30 ноября отряд тихоходных кораблей в составе: транспорт «Майя», «Т-210», сторожевой корабль «Вирсайтис», тральщик «Ударник», канонерская лодка «Волга», два катера МО вышел с Гогланда. Командир отряда капитан-лейтенант П. В. Шевцов. Больше откладывать с выходом было невозможно, так как отряд В. П. Дрозда накануне ушел на Ханко, а возвращаться оба отряда должны были почти одновременно. Переход совершался в ясную погоду, лунную ночь, ветер 2–3 балла. Видимость хорошая, луна светила с южной части и караван со стороны финских шхер хорошо просматривался. Этот отряд ночью был встречен кораблями противника (две финские канонерские лодки, четыре СКА и два немецких СКР). Противники обменялись несколькими выстрелами, не причинив вреда друг другу. Финны вернулись в Порккала, немцы – в Ревель. Советские корабли в 9.15 стали на якорь на рейде Ханко.
На Ханко в день оставления базы находилась авиационная эскадрилья в составе 8 самолетов-истребителей. Ее задача – прикрыть стоянку кораблей и в 14.30 2 декабря вылететь на восток с расчетом прибытия на аэродром Бычье поле (Кронштадт) засветло. Над Кронштадтом стоял туман задержавший вылет, но обстановка не позволяла далее откладывать перебазирования и самолеты вылетели. Для обеспечения посадки вокруг острова Котлин были расставлены прожекторы, с направленными вертикально вверх лучами. Из восьми самолетов шесть приземлились благополучно, один врезался в лед, самолет и летчик погибли. Еще один потеряв ориентировку сел на южном берегу в расположении наших частей.
Первым в путь в 17.55 2 декабря на 3,5 часа раньше отряда В. П. Дрозда отправился отряд тихоходов капитан-лейтенанта П. В. Шевцова. С ним вышли четыре буксира и катера ОР-9 и ОР—10 военного порта Ханко. Как и при переходе на Ханко, видимость была отличная (ночью 12–16 миль, был период полнолуния – почти полный диск луны светил с юго-западной части горизонта), ветер норд-вест 4–5 баллов, ночью он усилился до 5–6 баллов.
После 2 часов ночи все корабли отряда обнаружили противника, который в 2.15 открыл огонь по отряду. Но если одни («Вирсайтис», «Ударник» и «Лайне») считали что это подводная лодка, открывшая огонь по отряду, то другие («Волга», «Т-210») разглядели 2–4 силуэта надводных кораблей. Тем не менее «Вирсайтис» и «Волга» открыли огонь по обнаруженным целям. В 2.30 стрельба была завершена. Корабли противника (по другой версии подводная лодка) повернули на обратный курс и скрылись.
В результате уклонения к югу корабли тихоходного отряда попали на крайнюю северную часть минного заграждения. На СКР «Вирсайтисе» поздно заметили плавающую мину и, уклоняясь от нее, корабль в 03.50 подорвался, а позже опрокинулся и затонул. К борту аварийного корабля подошел «Ударник», а транспорт «Майя» и канлодка «Лайне» застопорили машины, спустили шлюпки и начали подбирать людей из ледяной воды. В 5.30 корабли отряда П. В. Шевцова снялись с якоря, и движение возобновилось. К 21.00 3 декабря большинство кораблей отряда капитан-лейтенанта П. В. Шевцова пришли на Гогланд.
В 21.30 2 декабря по окончании погрузки, отряд В. П. Дрозда: турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», шесть БТЩ, семь МО, четыре ТКА, катер «ЯМБ», вышел с Ханко. Ветер норд-вест 5 балов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию. Только флагманский эсминец «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца, вместо установленных двух. В штилевую погоду и днем это не имело большого значения, но сильный ветер привел к трагедии. «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы, и в 1.16 у его борта взорвалась мина. Взрывом вывело из строя рулевое управление и гирокомпас. Судно, пройдя по инерции около 3 каб., выкатилось влево, став поперек курса. За первым взрывом тотчас – в 1.22 последовал второй – в кормовой части. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и винтами.
В. П. Дрозд приказал командиру «Славного» взять «И. Сталин» на буксир. Около поврежденного турбоэлектрохода остались также «Т-217», четыре катера МО, катер «ЯМБ». Позже подошли еще четыре тральщика. Остальные корабли продолжали идти на северо-восток.
Маневрируя между плавающих мин, «Славный» пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода. К «И. Сталину» также приближался и «Т-217», но в 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6–7 каб., и отдал якорь. Транспорт продолжал дрейфовать, у него оторвало брашпиль и якоря, следовательно, стать на якорь он не мог.
В это время В. П. Дрозд с остатками отряда продолжал движение на восток. В 13.40 «Стойкий» и «Т-218» стали на якорь у южного Гогландского маяка. Между тем, ветер крепчал, достигнув уже 7 баллов – это шторм. Оставаться на якоре было опасно, «Стойкий» и тральщик перешли на рейд Сууркюля.
В 3.20 «Славный» стал на якорь в 50 м от транспорта и, травя якорь-цепь, начал сдавать назад, корма эсминца подошла к носу турбоэлектрохода. Подали бросательные концы и проводник, но в этот момент (около 3.32) произошел 4-й и самый сильный взрыв под носовой частью «И. Сталина». От взрыва сдетонировали снаряды в трюме № 3. Корабль стал резко погружаться носом. В таких условиях буксировка турбоэлектрохода становилась невозможной. На «Славном» решили снимать людей и уходить. Однако ввиду свежей погоды подойти к правому борту транспорта, было невозможно, а с левого борта была минная опасность. Командир «Славного» дал ход вперед, отойдя на безопасное расстояние.
Из-за сильного волнения тральщики и катера также не решались подходить к борту транспорта. С турбоэлектрохода были спущены все шлюпки и плоты с людьми, которых подбирали тральщики и катера.
Тральщики были загружены людьми и грузом. Готовясь принимать людей со «И. Сталина», часть груза с них сбросили за борт. Затем тральщики направились к «Славному» для передачи ему эвакуируемых ханковцев, чтобы освободить помещения для размещения людей с турбоэлектрохода. Но все попытки тральщиков передать людей на эсминец не удавались ввиду большой волны (корабли било бортами и швартовы лопались).
Как только «Т-205» подошел вплотную к борту «И. Сталина», люди с него начали прыгать на тральщик. Корабли било бортами и некоторые, попав между ними, гибли. Когда верхняя палуба тральщика была загружена народом, он отошел от «И. Сталина». Как потом выяснилось, были приняты около 160 человек. Затем «Т-215» принял с транспорта 246 человек.
К этому времени транспорт находился на параллели северной оконечности острова Найссар на расстоянии 6,2 мили к западу от Наргенского маяка. За 4 часа его снесло на 5 миль к юго-востоку, к Суропскому проходу.