Оболенские сильно пострадали в годы правления Ивана Грозного. Казни царя заметно ослабили род, значительно уменьшив число его представителей. Теперь они должны были уступить место новым родам, выдвинувшимся в конце правления Ивана Грозного.
При первых Романовых Оболенские все еще оставались в тени – ни в государственном аппарате, ни в войсках или на воеводстве их нет. В XVIII веке некоторые представители рода Оболенских стали выдвигаться на государственной службе. При Петре I князь Андрей Никифорович Оболенский стал губернатором Новгорода, а князь Михаил Матвеевич Оболенский – воеводой Арзамасской провинции.
В XIX веке род Оболенских достигает нового витка славы. В этом столетии Оболенских можно найти среди сенаторов и губернаторов, членов Государственного совета, военных деятелей и генерал-прокуроров, а также и среди врачей и писателей. В роду Оболенских были и ученые. Один из них – Василий Иванович Оболенский, писатель-переводчик, знаток древних языков и педагог. Воспитанники лицея, где преподавал Василий Иванович, обожали своего учителя и всегда отзывались о нем как об интересном, знающем и очень эрудированном человеке. Он был всегда доброжелателен, вел интересные беседы с молодежью, предоставлял для занятий свою личную библиотеку. Все это позволило ему снискать искреннюю любовь и уважение студентов.
А другой Оболенский, князь Михаил Андреевич, снискал известность как прекрасный археограф, знаток исторических памятников и документов.
Родился он 2 января 1806 года в Тульчине, в семье генерал-майора Андрея Михайловича Оболенского и Прасковьи Николаевны, урожденной графини Морковой, став вторым из четверых сыновей. Согласно принятым в то время традициям, в возрасте 13 лет Михаил был определен в пажи, начав, таким образом, карьеру. В 1823 году он становится камер-пажом и через два года поступает на военную службу с зачислением в лейб-гвардии Финляндский полк в чине прапорщика. Вместе с полком он участвует в русско-турецкой войне 1828–1829 годов. Во время осады Варны Михаил Андреевич получил ранение в ногу и вместе с другими ранеными был отправлен в госпиталь в Одессу. За военную кампанию князь был награжден золотым оружием и произведен в чин поручика. Следующий чин – капитана – ему присвоен в 1830 году. Рана, полученная под Варной, не позволила Михаилу Андреевичу остаться на действительной военной службе, да и особого желания посвятить себя военной карьере у князя не было. В сентябре 1831 года он выходит в отставку. На гражданской службе Оболенский получает должность при председателе Временного правления в Польше. Но очень скоро ему пришлось снова взять в руки оружие и принять участие в ликвидации польского мятежа. За отличие, проявленное в ходе Польской кампании 1831 года, Михаил Андреевич был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом.
В 1832 году князь Оболенский, в чине коллежского асессора, назначается на должность заведующего секретной частью канцелярии наместника Царства Польского. Проработав год, он переводится на службу в Министерство иностранных дел, в Московский Главный архив, с которым его связала 40-летняя деятельность. Начав службу в должности переводчика, Михаил Андреевич очень скоро становится главным смотрителем в Комиссии печатания государственных грамот и договоров, что позволило ему заниматься наукой, которая давно его привлекала. Михаил Андреевич с первых же шагов службы в архиве взялся за изучение исторических памятников и документов.
В 1834 году Оболенский становится членом Московского общества истории и древностей России. Изданная им в 1837 году «Супрасльская летопись» привлекла к нему внимание как к ученому, и в 1839 году князь Оболенский избирается членом Археографической комиссии.
В декабре 1840 года Михаил Андреевич назначается исполняющим должность управляющего Московского Главного архива МИДа, и через три года он получает чин статского советника. В апреле 1845 года он был пожалован в камергеры Высочайшего Двора, а в 1848 году Оболенский утверждается в должности управляющего архивом, которая в дальнейшем была переименована в должность директора архива.
Князь собрал и издал множество письменных и вещественных источников по истории России XIV–XVI веков. Благодаря его деятельности и огромной работоспособности увидели свет «Летописец Переяславля Суздальского», «Иностранные сочинения и акты, относящиеся к России», «Книга об избрании на царство Михаила Романова», «Письма русских государей и других особ царского семейства» и многие другие источники. Начиная с 1838 года, в течение 20 лет он издавал «Сборник князя Оболенского», 12 выпусков которого содержали исторические акты, хранящиеся в Московском Главном архиве. Михаил Андреевич неоднократно публиковал статьи в различных периодических изданиях. Признавая его огромный вклад в развитие науки, в декабре 1846 года историко-филологическое отделение Петербургской академии наук избрало князя Оболенского членом-корреспондентом по разряду исторических и политических наук. В дальнейшем он был избран почетным членом Московского, Казанского и ряда других университетов.
Кроме работы в архиве, на Михаила Андреевича возлагались и другие обязанности. В 1853 году ему было поручено непосредственное заведование Государственным древлехранилищем хартий, рукописей и печатей, учрежденным при Московской Оружейной палате.
В 1856 году по случаю коронации императора Александра II князь Оболенский издал «Венчание на царство Михаила Федоровича». Издание вышло очень маленьким тиражом, как подарочная книга, и было снабжено прекрасными рисунками. В том же 1856 году князь Оболенский по высочайшему повелению был назначен председателем Ученой комиссии, учрежденной по поводу возобновления палат бояр Романовых.
Древний наследственный двор Романовых в Москве, на Варварке, в начале XVII столетия был передан Знаменскому монастырю. Он не раз подвергался пожарам и отстраивался снова, что привело к значительному изменению первоначального облика. Особенно двор Романовых пострадал от перестройки в то время, когда был сдан в аренду на 26 лет, и после пребывания французов в Москве в 1812 году. Указом императора Александра II началось восстановление палат бояр Романовых. Идея эта принадлежала главным образом князю Михаилу Андреевичу Оболенскому, и под его руководством был претворен в жизнь план создания наглядного образца старинного русского домашнего быта начала XVII века. Своды дома были расписаны узорами, орнаменты которых были взяты из грамот царя Михаила Федоровича, старинная утварь, одежда, обувь и другие предметы домашнего быта частично поставлены из Оружейной палаты, собраны по монастырям и храмам, пожертвованы разными частными лицами, в том числе и самим князем.
Отдавая все силы работе, Михаил Андреевич Оболенский все время жил в Москве и только летом выезжал в родовое имение Глухово. Жил он в собственном доме очень уединенно, предпочитая занятие наукой светскому обществу, от которого он совершенно отошел после смерти единственного сына. По воспоминаниям современников, князь имел в характере много черт, которые не привлекали к нему симпатий. Он отличался суровостью, необщительностью и даже грубостью и некоторой жестокостью, а его раздражительность и недоступность не вызывали к нему любви среди сослуживцев. Князь Оболенский предпочитал общение с учеными, много читал, мог проводить целые ночи за старыми рукописями. У него были огромные планы – Оболенский мечтал издать собрание старинных печатей государей и частных лиц, а также собрание портретов государственных канцлеров и управляющих Посольским приказом. Но осуществить эти планы ему суждено не было.