9 мая 1939 года субмарина начала переход по Беломоро-Балтийскому каналу с Балтики на Север и 21 июня 1939 года вошла в состав Северного флота. Здесь в командование субмариной вступил старший лейтенант Алексей Матвеевич Бысгров. Однако сразу начать подготовку к тяжелейшему переходу по арктическим морям не удалось. Началась война с Финляндией, и Щ-423 оставили на воюющем Северном флоте. Теперь она входила в состав 3-го дивизиона бригады подводных лодок Северного флота.
Об участии Щ-423 в войне информация разнится. По одним источникам, лодка находилась в ремонте, поэтому участия в боевых действиях не принимала, по другим, Щ-423 все же выходила в боевой поход и патрулировала у побережья Норвегии, между портом Варде и мысом Нордкин, впрочем, безрезультатно, так как финские суда в этом районе так и не появились.
20 мая 1940 года, сразу же по окончании боевых действий в Финляндии, было принято постановление Комитета обороны при Совнаркоме СССР о переводе одной подводной лодки Северного флота на Тихий океан Северным морским путем, что ранее еще никогда не осуществлялось. Выбор командующего Северным флотом контр-адмирала Дрозда пал на Щ-423. Это было не случайно. Дружный и сплоченный экипаж Щ-423 имел большой опыт плавания в студеном Баренцевом море в сложных погодных условиях и во льдах. Молодой командир корабля старший лейтенант А. Быстрое грамотно и уверенно управлял им. Весь личный состав состоял из комсомольцев и коммунистов. Военкомом был старший политрук В. Моисеев, инженер-механиком – воентехник 1-го ранга Г. Соловьев. Подводники понимали трудности и риск предстоящего похода, но гордились ответственным заданием. Командование не стало «укреплять экипаж» опытными специалистами с других кораблей, ломая сложившиеся в нем связи и взаимоотношения, что, конечно, положительно сказалось на настроении людей. Никому не надо было напоминать об ответственности, качестве осмотра и ремонта механизмов и устройств.
С 25 мая моряки вместе с рабочими Мурманского судоремонтного завода трудились по 14–16 часов в сутки, чтобы вовремя и тщательно выполнить предусмотренные планом работы. Работой по подготовке лодки к нелегкому плаванию руководил корабельный инженер А. И. Дубравин, курировал же подготовку Щ-423 командующий Северным флотом контр-адмирал В. П. Дрозд, который неоднократно посещал субмарину, вникая во все мелочи.
Большую практическую помощь подводникам оказал назначенный инженером экспедиции особого назначения (ЭОН-10) военинженер 2-го ранга А. Дубравин. Предложенные им конструктивные решения дополнительной защиты корпуса, рулей и гребных винтов были приняты и прошли проверку во льдах Арктики. Корпус Щ-423 обшили смешанной деревянно-металлической «шубой» толщиной 150–200 мм, сняли носовые горизонтальные рули, а вместо штатных кормовых установили съемные на укороченном баллере, что позволяло при необходимости производить их съемку и постановку без ввода в док. Бронзовые винты заменили на стальные, меньшего диаметра, со сменными лопастями. У верхних носовых и кормовых торпедных аппаратов вместо волнорезных щитов поставили специально изготовленные, которые можно было легко и быстро снять корабельными средствами. По окончании работ верхние торпедные аппараты простреляли торпедо-болванками, убедившись в возможности их использования при наличии «шубы».
Учитывая сложность ледового плавания, слабую изученность некоторых районов по маршруту перехода, необходимость на завершающем этапе знания Тихоокеанского театра, на время арктического рейса экипаж Щ-423 возглавил опытный подводник капитан 3-го ранга И. Зайдулин, а старший лейтенант А. Быстрое стал его дублером. Судьба Измаила Матигуловича, флотская и человеческая, еще ждет своих исследователей.
Из воспоминаний племянника И. М. Зайдулина, капитана 1-го ранга в отставке И. Чефонова: «Достоверных сведений и архивных документов о И. М. Зайдулинс до обидного мало. Татарин по национальности, уроженец Аджарии навсегда связал свою жизнь с морем, с военным флотом, в 1922 году поступив в училище имени М. В. Фрунзе. Он знал как подводный, так и надводный флот. После училища командовал торпедным и сторожевым катерами, был связистом на эсминце «Фрунзе», а затем прошел все ступени, от штурмана до командира на подводных лодках. Простой и достойный в общении, он был прекрасным рассказчиком, обладал метким и острым словом, обо всем говорил прямо, даже когда это могло отразиться на его службе да, видимо, и отражалось. Думаю, что как подводника его вполне может охарактеризовать тот факт, что до 1940 года он командовал уже подводными кораблями четырех типов – «М», «Щ», «Л» и «Д». В 1936 году, командуя Щ-123, он в три с лишним раза превысил установленную норму автономного плавания для этого типа кораблей, за что весь экипаж был награжден орденами, а Зайдулин – орденом Красной Звезды. Но последовали трагические годы для командного состава Красной Армии и флота. Вместе с командиром 5-й морской бригады Г. Холостяковым были арестованы и некоторые командиры подводных лодок. Но даже тот неправедный суд вынужден был признать, что в диверсиях, шпионаже, терроризме и измене Родине они не виновны, что «Бук, Зайдулин, Бауман и Ивановский не виновны во вредительстве, а только допускали служебную халатность… Вредительство в плавании во льдах – ложное, так как теперь все бригады так плавают. Мы просто были первыми…». После освобождения Измаила Матигуловича, не потерявшего веры в справедливость и торжество правды, в октябре 1939 г. назначили исполняющим дела командира подводной лодки Д-2 Северного флота и лишь через 7 с небольшим месяцев утвердили в этой должности. Может, эти события и повлияли на то, что никто из подводников за исторический поход 1940 года так и не был награжден. Зайдулин за короткий срок завоевал авторитет грамотного, решительного и смелого командира и как никто другой подходил для этого сложного перехода».
22 – 24 июля в Мотовском заливе провели испытания всех механизмов и устройств подводной лодки Щ-423, проверили управляемость в подводном (на глубине 45 метров) и надводном положениях, остойчивость, маневренные качества, которые оказались вполне удовлетворительными. После завершения подготовки экипажу был предоставлен трехдневный отдых. Наступило 5 августа 1940 года. Корабль прибыли проводить только что снятый с должности командующего Северным флотом контр-адмирал Дрозд и вновь назначенный на этот пост контр-адмирал Головко. В 13 часов 15 минут лодка отошла от пирса Полярного. Ледовый поход начался.
Баренцево море встретило подводников неприветливо – штормило, временами лодка попадала в полосы густого тумана. Сложная обстановка сразу же потребовала от людей максимума внимания в обслуживании механизмов и управлении кораблем. На этом отрезке пути подводная лодка неоднократно погружалась и всплывала – надо было сохранить навыки подводного плавания у экипажа на время следования во льдах.
По данным ледовой разведки, в юго-западной части Карского моря был сплоченный лед, и поэтому «щука» пошла через пролив Маточкин Шар, где встретилась с ледоколом «Ленин» (с 1965 года «Владимир Ильич») и транспортом «Л Серов», также входящими в состав ЭОН-10. На судах имелось 250 тонн различных грузов и топлива для экспедиции, в том числе на случай вынужденной зимовки. На «Л. Серове» размещалась и аварийно-ремонтная партия, возглавляемая младшим воентехником Н. Федоровым Здесь на подводной лодке сняли кормовые горизонтальные рули, для установки которых на место при необходимости погружения требовалось 12–16 часов.