Наконец, 19 августа 1907 года между станцией Гуляй-Поле и селом была ограблена почта: «При этом были убиты почтальон и городовой, везший деньги, и почтовая лошадь. Ямщик оказался жив и рассказал, что, когда почтовая телега выбиралась из оврага в гору по направлению к селу Гуляй-Поле, из оврага посыпались выстрелы. Он погнал лошадей. Выстрелы продолжались. Вскоре одна лошадь пала. Ямщик отпряг живую лошадь и поскакал на ней в село. По осмотре почта оказалась целой…» (60, 72).
Безобразия накапливались, но только после убийства гуляйпольского пристава Лепетченко «анархической группой» всерьез занялась полиция. Новый пристав Караченцев, пытаясь выяснить имена преступников, внедрил в группу своего агента Кушнира, но тот быстро подпал под подозрение и был убит. В сентябре 1907 года на всякий случай были арестованы Махно, а через некоторое время и добивавшийся с ним свидания Владимир Антони. Однако доказать вину того и другого на этот раз не удалось.
«…Позже я узнал, – пишет Махно, – что начальник полиции, некий Караченцев, заявил нашему начальнику почты: „Я никогда еще не видел людей такой закалки. У меня много доказательств, чтобы обвинить их в принадлежности к числу опасных анархистов, но… я не смог ничего от них добиться. Махно, когда на него смотришь, выглядит глупым мужиком, но я знаю, что именно он стрелял в жандармов 26 августа 1907 года. Так вот, несмотря на все мои усилия, я не смог добиться от него никакого признания… Что касается другого, Антони, когда я его допрашивал, подвергнув беспощадным побоям, он набрался наглости заявить мне: Ты, сволочь, никогда из меня ничего не выбьешь! А я ведь ему показал, что такое 'качели'!“» (50, 22–23).
Махно был отпущен из тюрьмы через четыре месяца, а Владимиру Антони было предложено выехать в Австрию под тем предлогом, что он австрийский подданный. Но он только покинул пределы Екатеринославской губернии и продолжал поддерживать связь с группой. Оказавшись на свободе в начале 1908-го, Махно вернулся в Гуляй-Поле, где под руководством Александра Семенюты продолжал действовать анархистский кружок. Власти чувствовали, что опасность таится у них под боком, и в Гуляй-Поле было создано охранное отделение, расквартирован отряд казаков. Однажды, когда группа собралась в доме некоего Левадного, дом был окружен казаками и обстрелян. Большинству заговорщиков удалось бежать, кроме Прокопа Семенюты, убитого на месте. Его брат Александр и сам Левадный были ранены, но смогли убежать. Александр Семенюта не смог даже прийти на похороны брата из опасения быть схваченным, но поклялся жестоко отомстить убийцам.
Весной 1908 года произошел целый ряд новых ограблений. 10 апреля в колонии Богодаровске в своем доме был ограблен торговец Левин. Среди принимавших участие в налете Махно не было. 13 мая произошло нападение на дом гуляйпольского купца Шиндлера, дочь которого была ранена пулей. 9 июля в Новоселовке напали на казенную винную лавку, сиделец которой был убит. Встревоженный поступающими из Гуляй-Поля сведениями, туда решил приехать сам губернатор Екатеринославской губернии. По-видимому, он не подозревал, что подвергает себя смертельной опасности, ибо, как только известие о приезде губернатора достигло гуляйпольских анархистов, они незамедлительно стали готовить покушение на него. Однако покушение сорвалось из-за того, что губернатора бдительно охраняли солдаты. Раздосадованные срывом такой важной операции, боевики решили взорвать отделение гуляйпольской охранки. Для этого Александр Семенюта специально ездил в Екатеринослав, откуда привез девяти– и четырехфунтовые бомбы. Взрыв был намечен на 26 августа.
Тем временем пристав Караченцев решил выследить ту часть группы, которая, выехав из Гуляй-Поля, подалась в Екатеринослав. Одевшись под анархиста, он самолично выследил нескольких боевиков на квартире в пригороде Екатеринослава, сумел арестовать их и добиться «откровенных показаний» (60, 75). Быстро нащупав «слабину» некоторых участников, следствие неустанно добивалось от них все новых и новых сведений. Хшива опознал Горелика и Ольхова и уличал их в ограблении Левина. Алтгаузен уличил Махно и Чернявского, Левадный – Махно, Чернявского, Ольхова и Горелика. Зуйченко тоже топил Махно и валил на него ответственность за убийства. Вскоре явились и новые разоблачители. Родной брат участника группы Ивана Шевченко доложил следствию, что брат прятал у него во дворе бомбы, что у него собиралась для совещаний вся группа и он своими глазами видел в руках у Владимира Антони и своего брата Ивана большие деньги…
Ничего не подозревавший Махно накануне взрыва охранного отделения в Гуляй-Поле был арестован у себя дома, закован в наручники и препровожден в местную тюрьму. Оттуда его перевезли в Александрова (Запорожье). Пока шло следствие, Махно провел время в тюрьме Александровска. Это учреждение, где ему впервые удалось узнать голод и побои, он возненавидел на всю жизнь и неоднократно потом предпринимал попытки стереть тюрьму с лица земли. На следствии он держался крепко и, «несмотря на все обличения, виновным себя не признал» (60, 75). Сохранилась записка, отобранная у Махно во время предварительного заключения, из которой ясно, что замышлялся побег: «Тов(арищи), пишите, на чем остановились: буд(ем) ли что-нибудь предпринимать? Сила вся у вас, у нас только четыре человека. Да или нет – и назначим день. До свидания, привет всем» (60, 76). Побег был замыслен давно, когда гуляйпольские террористы еще все сидели в одной камере. Но полиция перехитрила их, разбив на четверки, и по очереди стала переправлять в Екатеринославскую тюрьму. Несмотря на это, даже этим «четверкам» удалось договориться между собой и «волей» о том, чтобы их вырвали из рук конвоя при отправлении в Екатеринослав. Руководил подготовкой побега остававшийся на свободе Александр Семенюта. Только стечение ряда случайных обстоятельств (как, например, опоздание поезда) и то, что провокатор Алтгаузен, узнав в толпе на вокзале Александра Семенюту, поднял истошный крик, провалило этот дерзкий замысел.
В марте 1910 года Махно предстал перед Екатеринославским военно-окружным судом. Несмотря на то, что арестованные мотивировали вступление в группу и свою деятельность политикой, идеей «народной свободы», в обвинительном заключении им вменялась в вину чистая уголовщина, а именно: организация «преступного сообщества, поставившего заведомо для них целью своей деятельности открытое, путем угроз, насилия и посягательства на жизнь и личную безопасность похищение имущества правительственных учреждений и частных состоятельных лиц» (60, 77).
Всех участников, кроме умершего в тюрьме от тифа Левадного и некоего Хшивы, повешенного по приговору военного суда в качестве главного обвиняемого в убийстве пристава Лепетченко и провокатора Кушнира, приговорили в 1910 году к разным срокам каторги. Махно, как один из главных обвиняемых, был посажен в камеру смертников, где просидел 52 дня. Преступления, вменяемые ему в вину (организация преступного сообщества, хранение револьверов и бомб, изготовление бомб, участие в преступных сходках и экспроприациях у Брука, Кернера и Гуревича), в совокупности подлежали наказанию смертной казнью. Но дело Махно следовало разбирать особо – поскольку он был несовершеннолетним в момент совершенных им злодеяний (вот когда пригодилась выправленная отцом метрика!). Впрочем, всем участникам группы наказание, как мы уже говорили, было смягчено.