Боярин Юрий Юрьевич Трубецкой (1668–1739) начинал придворную службу комнатным стольником царей Федора Алексеевича и Петра I Великого. В 1700 году он вел переговоры с прусским курфюрстом о присоединении русских земель к Северному союзу. Юрий Трубецкой принимал участие в строительстве Петропавловской крепости и в его честь назван Трубецкой бастион.
Позднее в этом Трубецком бастионе доведется сидеть потомку его строителя, тоже князю Трубецкому, Сергею. Правда, повод был весьма романтический – увел чужую жену! Он же был секундантом Лермонтова на дуэли поэта с Мартыновым. Вот они хитросплетения судьбы!
В 1720 году князь Юрий был назначен президентом Магистрата – высшего органа городского управления в России, в 1727 году – белгородским губернатором, в 1730 году – сенатором.
Его брат генерал-фельдмаршал Иван Юрьевич Трубецкой «Большой» (умер в 1750 г.), прозванный так в отличие от своего тезки и племянника – президента Юстиц-коллегии, был любимцем Петра I Великого и начал службу в Преображенском полку. В 1698 году он стал новгородским наместником; в самом начале Северной войны (1700–1721) участвовал в Нарвском сражении, был ранен и взят шведами в плен. Король Швеции Карл XII разрешил жене Ивана – Ирине Григорьевне Нарышкиной приехать к супругу и жить вместе с ним в Швеции. Тем не менее в плену у князя от шведки родился внебрачный сын – Иван Иванович, которому дали фамилию Бецкой.
Это была вполне себе обычная практика того времени. Люди любили, рожали детей и не всегда состояли при этом в законном браке. Поскольку законы признания отцовства были достаточно суровы – имущество, земли, фамилию, наконец, необходимо было охранять от бастардов, но совсем не признавать незаконнорожденных детей было «некрасиво», да они зачастую были и умнее и милее сердцу, чем официальные, – «давали» иногда часть своей фамилии или придумывали что-нибудь подходящее. И тому примеров – великое множество и тогда, и в позднейшей истории.
Замечательный русский писатель Александр Иванович Герцен – плод любви богатого помещика Ивана Алексеевича Яковлева, ведущего свой род от Андрея Кобылы, как и Романовы, и 16-летней красавицы немки, дочери мелкого чиновника.
Брак не был оформлен, и Герцен носил фамилию, придуманную отцом: Герцен – «сын сердца» (от нем. Herz).
В 1718 году Петр I обменял Трубецкого на пленного шведского фельдмаршала Карла-Густава Реншильда. После освобождения Иван Юрьевич получил чин генерал-лейтенанта и должность киевского губернатора. При вступлении на престол Анны Иоанновны (1730), князь Иван «Большой» выступил ярым противником «кондиций», за что императрица пожаловала его званием сенатора, а в 1739 году назначила московским генерал-губернатором. Князь Иван сумел заслужить благосклонность и императрицы Елизаветы Петровны. Он был последним боярином, пережившим почти на пятьдесят лет Боярскую думу.
Генерал-фельдмаршал Никита Юрьевич Трубецкой (1699–1767) начал службу в Преображенском полку, до 1740 года участвовал почти во всех войнах России; был президентом Военной коллегии и около 20 лет генерал-прокурором Сената. Видный государственный деятель, человек обширного и просвещенного ума, князь Никита дружил с А. Д. Кантемиром и М. М. Херасковым, был покровителем Я. П. Шаховского.
Князь Петр Никитич Трубецкой (1724–1791) известен как сотрудник И. И. Бецкого, почетный член Академии художеств. Службу он начал в Преображенском полку, в 1761 году был назначен обер-прокурором Сената, через три года стал сенатором.
Петр Никитич пользовался влиянием при дворе Екатерины II Великой, он является автором ряда стихотворений и литературных переводов. Генерал Сергей Никитич Трубецкой (1731–1812) отличился в боевых действиях на территории Польши в период царствования Екатерины II Великой.
Николай Никитич Трубецкой (1744–1821) известен как друг Николая Новикова, журналиста, издателя, русского просветителя, и один из лидеров общества мартинистов (ветвь масонов). В 1796 году император Павел I Петрович сослал его в Воронежскую губернию, но вскоре назначил в Москву сенатором. Николаю Никитичу принадлежат ряд стихотворных и прозаических сочинений, комедия «Расточитель». Его переписка была опубликована в 1874 году.
Генерал-адъютант, сенатор, член Государственного совета Василий Сергеевич Трубецкой (1776–1841) начинал с гражданской службы, но в 1805 году перешел на военную службу; участвовал в русско-турецких войнах, наполеоновских войнах, отличился в сражениях при Люцене, Дрездене, Лейпциге.
После окончания Русско-турецкой войны 1828–1829 годов был назначен председателем особого комитета для начертания положения об учреждении исправительных заведений. В 1830 году Василий Сергеевич возглавлял посольство в Лондон; в следующем году был временным военным губернатором города. Около 1839 года по его предложению в Петербурге был учрежден комитет призрения нищих.
Декабрист Сергей Петрович Трубецкой (1790–1860) участвовал в Отечественной войне 1812 года и заграничных походах, был полковником. Являясь одним из организаторов движения декабристов, он был приговорен к вечной каторге, которую отбывал в Нерчинских рудниках, в 1839–1856 годах жил на поселении в Иркутской губернии. В декабристском движении принял участие и его брат Петр Петрович Трубецкой, которому удалось избежать наказания.
Их племянник Сергей Никитич Трубецкой (1829–1899) свою жизнь посвятил военной службе. В 1889 году ему было поручено заведовать Эрмитажем, но князь Сергей уделял ему мало внимания и за десять лет заведования даже не был утвержден в должности директора Эрмитажа.
Сергей Васильевич Трубецкой (1815–1859) с восемнадцати лет служил в кавалергардском полку, участвовал в боевых действиях на Кавказе, был секундантом Михаила Лермонтова на дуэли с Мартыновым. В 1842 году в чине штабс-капитана подал в отставку. Девять лет спустя Сергей Васильевич увел чужую жену – Лавинию Жадимировскую. В николаевское время это считалось тяжким проступком. Сергей Трубецкой был помещен под арест в Трубецкой бастион Петропавловской крепости, а затем «без титула, чина и знаков отличия, отправлен рядовым в пехотный полк в Петрозаводске под строжайший надзор».
Один из наиболее известных представителей рода Павел (Паоло) Петрович Трубецкой (1866–1938) – выдающийся русский скульптор, чьи работы выделяются удивительной живописностью.
Среди многочисленных представителей рода Трубецких в конце XIX – начале XX века выделяются имена четырех родных братьев: Петр Николаевич Трубецкой (1858–1911) после смерти матери воспитывался у тетки Софьи Толстой, которая передала ему свое наследственное имение Узкое, в советское время ставшее санаторием Академии наук. В молодости Петр увлекался либеральными идеями, но во время Первой русской революции (1905–1907) стал одним из основателей Союза русского народа. В 1911 году на почве ревности он был убит своим племянником В. Г. Кристи.
Его брат Сергей Николаевич Трубецкой (1862–1905) – российский религиозный философ, публицист, общественный деятель.
Известность ему принесли публицистические статьи в защиту конституционных реформ. Осенью 1905 года он был избран ректором Московского университета, но вскоре скончался.