Но его судьба сложилась иначе. В 18 лет он пришел в труппу Ф. Карно, где разыгрывал пантомимы за два пенса в день и кусок хлеба с джемом на завтрак. Скоро он стал одним из ключевых актеров в ряде постановок.
Свою первую любовь Чарли увидел за кулисами театра-варьете, где во фраке, с бабочкой и с накладным красным носом терпеливо ждал своего выхода. Он играл благородного пьяницу в скетче «Молчаливые пташки». Ее звали Хетти. Ей было пятнадцать, ему — на три года больше. Юный Чаплин был так влюблен, что уже на пятом свидании сделал Хетти предложение. Услышав отказ, он выбежал из ресторана, и больше они не встречались.
Чаплин еще много дней караулил девушку у ее дома в надежде увидеть, но ни разу не дождался — всегда нужно было бежать на репетицию. Через 10 лет Хетти успешно вышла замуж. А Чаплин пустился во все тяжкие, став завсегдатаем борделей…
Когда в 1912 году Чаплин с труппой Карно был на гастролях в США, во время одного из выступлений его заметил кинопродюсер Мак Сеннет. Игра Чаплина так понравилась Маку, что он пригласил артиста на работу в свою студию «Кистоун». 23 сентября 1913 года Чаплин заключил свой первый киноконтракт с жалованием 150 долларов в неделю. Постепенно фильмы с молодым актером стали приносить неплохую прибыль, и Чаплин стал восходящей звездой киностудии.
Поначалу Чарли имитировал грубоватый стиль сеннетовских комедий-экспромтов, однако успех ему принесло именно отклонение от этого стиля. Когда Чаплин стал знаменитым, он принялся совершенствовать свой экранный образ. Сначала его персонаж Чез выглядел нагловатым пройдохой и бабником, но со временем в нем стало проявляться все больше человечности и лиризма, которые зрители привыкли видеть в образе Маленького Бродяги.
Впервые этот персонаж появился в комедии «Детские автомобильные гонки», премьера которой состоялась 7 февраля 1914 года. Впрочем, костюм Бродяги Чаплин придумал для фильма «Необыкновенно затруднительное положение Мэйбл», снятого на несколько дней раньше, однако выпущенного позже, 9 февраля. В автобиографии Чарли описывает это так:
«Я не знал, как мне гримироваться. Моя внешность в роли репортера мне не нравилась. По пути в костюмерную я мгновенно решил надеть широченные штаны, которые сидели бы на мне мешком, непомерно большие башмаки и котелок, а в руки взять тросточку. Мне хотелось, чтобы в моем костюме все было противоречиво: мешковатые штаны и слишком узкая визитка, котелок, который был мне маловат, и огромные башмаки. Я не сразу решил, буду ли я старым или молодым, но, вспомнив, что Сеннет счел меня слишком молодым, наклеил себе маленькие усики, которые, по моему мнению, должны были делать меня старше, не скрывая при этом моей мимики.
Одеваясь, я еще не думал о том, какой характер должен скрываться за этой внешностью, но как только я был готов, костюм и грим подсказали мне образ. Я его почувствовал, и, когда я вернулся в павильон, мой персонаж уже родился».
Через год Маленький Бродяга — неудачник с тросточкой и в котелке — стал любимцем публики, а Чарли Чаплин — режиссером, сценаристом, композитором и продюсером всех своих фильмов с жалованьем 1200 долларов в неделю.
В 1916 году наступил пик популярности Чаплина. Его лицо было на всех афишах, производители тростей, котелков и ботинок заваливали его рекламными предложениями. А сам актер страдал от одиночества. Он был утомлен внезапно свалившимися на него славой и богатством, ему хотелось спрятаться от всех и побыть наедине с собой. В эти минуты он вспоминал о своей первой любви и, узнав, что Хетти гостит у сестры на Пятой авеню, снова до темноты топтался под ее окнами.
Осенью 1916 года Чарли расстался со своей очередной любовницей — актрисой Эдной Первиенс, с которой прожил полтора года. Это были одни из его немногих любовных отношений, в которых партнеры чувствовали себя на равных. В дальнейшем объектами чувств актера все чаще становились девочки-подростки. В 28 лет Чаплин неожиданно для всех женился на 16-летней старлетке Милдред Харрис. К моменту знакомства с Чарли ей едва исполнилось 14… В самый неподходящий момент она забеременела, и Чарли пришлось жениться. Брачная церемония была чрезвычайно краткой (актер опаздывал на съемку и даже не соизволил поцеловать новобрачную). Впрочем, беременность оказалась ложной, что не прибавило молодой семье любви и согласия. Через год Милдред все же стала матерью, но ребенок родился со множеством патологий и прожил всего 3 дня.
Решив обрести творческую самостоятельность, в 1919 году Чаплин основал студию «Юнайтед Артисте» совместно с Дугласом Фэрбэнксом, Мэри Пикфорд и Дэвидом У. Гриффитом. Их целью было избавиться от растущего влияния кинопрокатчиков и финансистов на голливудские студии. Этот шаг дал Чаплину возможность создавать собственные независимые фильмы. Он работал в «Юнайтед Артисте» до самого своего отъезда из Америки в начале 1950-х годов.
В 1920 году Чаплин развелся с Милдред. И снова в его жизни появилась первая любовь. После развода Чарли получил письмо от Хетти, в котором она приглашала его в гости, в Лондон. Чарли написал ей ответ, но второго письма уже не получил. Все же он решился поехать к ней. В вагоне Чарли случайно встретил родного брата Хетти — Артура. От него он узнал, что Хетти умерла полгода назад…
До 1922 года у Чаплина, ставшего звездой мировой величины, все еще не было собственного дома — он жил в арендованных домах, гостиницах и клубах. В 1922 году актер построил свой дом в Беверли-Хиллз. В доме, кроме 40 комнат, были кинозал и орган.
В 1923 году Чаплин познакомился с 15-летней Лиллит Мак-Мюррей. После школы она работала в отцовской кондитерской, расположенной напротив киностудии. Чаплин часто посещал это место и сразу же приметил красивую девочку с пышными формами. Однако Лиллит наотрез отказалась принимать пылкие ухаживания 35-летней звезды Голливуда. Но слово «нет» лишь разжигало его чувства. Он предложил Лиллит роль ангелочка в своем новом фильме «Малыш», где она дебютировала под псевдонимом Лита Грей. После выхода картины на экраны Лиллит наконец сдалась, предварительно заключив контракт на новые съемки. Их роман был очень бурным. Через три месяца Лиллит забеременела. В страхе, что Чаплин бросит ее, девушка вместе со своей семьей начала шантажировать актера. Ее отец в присутствии адвокатов показал Чаплину фотографии его интимной близости с Лиллит и пригрозил упечь его за решетку за растление малолетней, не говоря уже о штрафе в 10 миллионов долларов. Чарли умолял девушку сделать аборт, пытался от нее откупиться. Но после того, как ее дедушка, размахивая дробовиком, ввалился на съемочную площадку, а затем к делу подключился дядя Литы, мировой судья, Чаплину все же пришлось жениться.
В 1925 году он снимает один из киношедевров всех времен и народов — «Золотую лихорадку». Благодаря его мастерству и изобретательности романтические и даже трагические ситуации в фильме неожиданно переходили в комические. Подготовку к съемкам он начал еще во время медового месяца, сбежав от беременной жены, которую успел возненавидеть. Актер уехал на несколько месяцев и за это время ни разу не позвонил Лиллит. Он вернулся со съемок уже после рождения сына. Малыша назвали в честь отца — Чарли-младший.