Юрий-Болеслав поддерживал мирные отношения с татарскими ханами, ездил в Орду за ярлыком на княжение. Он был в дружбе с прусскими рыцарями, зато вел продолжительные войны с Польшей. В 1337 г. Юрий-Болеслав в союзе с ордынцами осадил Люблин, но овладеть им князю не удалось.
В 1331 году Юрий-Болеслав вступил в союз с Гедемином и женился на его дочери Офке, а литовский князь Любарт Гедеминович женился на дочери Юрия-Болеслава от первой жены. У Юрия-Болеслава не было сыновей, поэтому вполне заслуживает доверия запись литовско-русского хрониста о том, что в 30-х годах XIV века «Люборта принял Володимерьский князь в дотце в Володимер и в Луческ и во всю землю Волынскую», то есть сделал литовского князя своим наследником.
Чтобы понять дальнейшие события, нам придется обратиться к Польше на несколько десятилетий назад. В XIII веке центральной власти в Польше практически не существовало. Почти непрерывно шли войны удельных князей. Периодически в эти усобицы вмешивались и русские князья. Чаще всего в конце XIII века в Польшу хаживали галицкие короли. Вот, к примеру, король Лев послал своего сына Юрия (с 1307 года короля Галицкого) в Люблин на князя Конрада. Конрад испугался и не стал биться с Юрием, о чем летописец сказал: «…взявши себе позор великий, так что лучше было бы ему умереть». Но и Юрию не удалось взять Люблин, и, сильно опустошив окрестности, он отправился восвояси.
В конце XIII века во главе великопольских феодалов в их борьбе за объединение страны стал силезский князь Генрих IV Пробус (Праведный, Неподкупный), потомок Владислава II Изгнанника. В 1288 г. он стал краковским князем и обратился к папе римскому с просьбой разрешить ему «носить скипетр и корону и называться королем». Однако, так и не дождавшись ответа из Рима, 23 июня 1290 г. Генрих IV умер, отписав в завещании Краковскую землю великопольскому князю Пшемыславу(Пржемыслу) II (1257–1296 гг.), внуку Владислава Одонича.
Пшемыслав быстро распространил свою власть на всю Великую Польшу и присоединил к своим владениям Краковскую землю и Восточное Поморье. В 1295 г. архиепископ Якуб Свинка короновал Пшемыслава в гнезненском кафедральном соборе. Об этом событии польский историк Ян Длугош писал: «Тем самым Польше с божьей помощью возвращены королевский скипетр и высокий титул короля, которого она были лишена почти 200 лет».
Но новому королю пришлось вести войну как с маркграфом Бранденбургским, так и с чешским королем Вацлавом II, который также претендовал на Краков. В 1296 г. войско маркграфа Бранденбургского было разбито, и на радостях Пшемыслав II со своими вельможами решил отметить Масленицу в маленьком городке Рогозно. Узнав об этом, маркграф отправил отряд рыцарей к Рогозно. Ночью рыцари напали на поляков. Немцы пытались связать пьяного короля, но в последний момент он очнулся, схватил меч и оказал сопротивление. Тогда немцы зарубили его и бросили прямо на улице.
В ходе усобицы 1290–1300 гг. все воевали против всех: и немцы, и венгры, и князь мазовецкий Владислав Локеток, а также галицкий король Лев и его брат луцкий князь Мстислав. За и против кого воевали русские князя — источники до нас не донесли, известно лишь, что они опустошили Сендомирскую область.
По смерти Пшемыслава чешскому королю Вацлаву (Вячеславу) удалось утвердиться в Кракове. Пясты, княжившие в других польских областях, должны были признать свою зависимость от него, как от короля всей Польши, а сам Вячеслав был вассалом германского императора.
После смерти Вацлава II в 1319 г. Краковом овладел мазовецкий князь Владислав Локеток, сын Казимира Конрадовича. В 1320 г. Локеток принял королевский титул. Любопытно, что его некоторые историки именуют Владиславом I, а другие — Владиславом IV, с учетом древних князей (королей) Пястов. Кстати, прозвище Локеток, то есть Локоток, было связано с малым ростом короля. При Владиславе Польша вступает в союз с Литвой, и в 1323 г. польский король женится на Анне, дочери Гедемина.
После смерти Владислава в 1333 г. королем Польши становится его сын Казимир III Великий (1310–1370 гг.). В 1335 г. Казимир заключил мир с чешским королем, а в 1343 г. — с Тевтонским орденом. Теперь у него были развязаны руки для похода на Галицко-Волынскую землю, раздираемую внутренними конфликтами.
Еще в начале 1340 г. знать составила заговор против Юрия-Болеслава. Главой заговорщиков стал крупный галицкий феодал Дмитрий Дядька (Детько). 7 апреля 1340 г. Юрий-Болеслав был отравлен во Владимире Волынском. Большинство средневековых авторов сходится на том, что галицкий князь нажил себе врагов среди местной знати из-за того, что окружил себя католиками и стремился изменить «закон и веру» Руси. Европейские хронисты рассказывают, что Юрий-Болеслав буквально наводнил княжество иностранными колонистами, в основном немцами, и пропагандировал католичество. Естественно, прозападная ориентация князя, поляка по рождению и католика по воспитанию, возмущала широкие массы русского населения Галицко-Волынских земель, чем и воспользовались бояре.
Смерть Юрия-Болеслава и последовавшая за ней анархия в Галицко-Волынском княжестве позволили польскому королю Казимиру III в конце апреля 1340 г. напасть на Галицкую Русь. Польские войска заняли несколько замков, в том числе и львовских, и грабили местное население. Одновременно и венгерский король, очевидно, по договоренности с Казимиром, двинул в Галичину свои войска, но они были остановлены на границе галицкими дружинами.
В июне 1340 г. галицко-волынское войско вместе с призванными на помощь ордынцами нанесли контрудар по Польше и дошли до Вислы. Хотя полностью разгромить войско Казимира не удалось, именно благодаря этому походу Галицкая Русь вплоть до 1349 г. сохраняла свою независимость от Польши. Казимир III был вынужден подписать с Дмитрием Дядькой договор о соблюдении нейтралитета.
Тем временем галицкие бояре усиленно искали нового князя для Волыни и остановились на кандидатуре Любарта
, которого Юрий-Болеслав назвал своим наследником. Бояре надеялись, что Любарт, как представитель литовского княжеского рода, не имевшей опоры на Волыни, станет их покорной марионеткой. Итак, Волынь отошла к Литве.
С 1340 г. история Галичины отделяется от истории Волыни. Галичина лишь номинально признавала своим князем Любарта Волынского, фактически же ей правили галицкие бояре во главе с Дмитрием Дядькой. В 40-х годах XIV века Дядька самостоятельно, без участи Любарта, ведет военные операции и дипломатические переговоры с польским и венгерским королями. Такая ситуация сохранялась до конца 40-х годов XIV века. В борьбе против Польши и Венгрии и Дядька, и Любарт опирались на ордынского хана Узбека и его приемников.
Польских же королей к походам на Восток постоянно подталкивал Рим. Еще папа Григорий IX в послании к доминиканцам в 1233 г. запрещал браки с православными. Когда после набега язычников-литовцев и убийства мазовецкого князя Земовита I в 1262 г. папа Урбан IV обратился за помощью к королю Оттокару II, перечисляя грозящих врагов, то русские «схизматики» оказались на первом месте в этом списке, впереди язычников-литовцев, хотя речь шла именно о них. В этом послании, датированном 4 июня 1264 г., впервые выступает прямое зачисление христианской Восточной Церкви, вместе со всеми неверными и язычниками, в число общих врагов… «Христианской Церкви». С этой даты «схизма» занимает первое место в перечных врагов Церкви. Так, в письме к королю Локетку в 1325 г. папа Иоанн XXII дает отпущение грехов идущим на войну «contra scismaticos, Tataros, paganos aliasque permixtasnationes infideliun» («против схизматиков, татар и других поганых…»). Это же повторил папа Урбан V в письме от 8 июля 1363 г.