Войскам Шереметева пришлось проделать трудный путь из-под Полтавы к Риге. Территория Польши, по которой проходила большая часть пути, была разорена шведами, и потому снабжение армии провиантом и фуражом оказалось делом весьма сложным. Движение затрудняли начавшиеся дожди, грязь и бездорожье.
В силу этих причин сосредоточение армии Шереметева под Ригой затягивалось. К началу октября она находилась еще только у крепости Динабург (Двинск) на правом берегу Западной Двины. Командующий, чтобы ускорить ход событий, приказал генерал-поручику Р.Х. Боуру с 4 драгунскими полками и донскими казаками атамана Митрофана Лобанова переправиться на противоположный (правый) речной берег и, поспешая, двигаться по нему к Риге. Основные силы армии двигались с артиллерией и обозами по левому берегу.
Шереметев позаботился о разведке маршрута движения армии, сил и действий противной стороны. Он заранее выслал в Курляндию отряд из трех драгунских полков под командованием генерал-майора А.Г. Волконского. Но опасения были напрасны: шведы укрылись за крепостными стенами и об активных действиях и «диверсиях» не помышляли.
15 октября русская армия в главных силах (дивизии Ренцеля, А.И. Репнина и Галарта: 24 полка пехоты и 8 полков кавалерии Боура, 2100 донских казаков) вступила на территорию Курляндии и Лифляндии. К 27 октября ее переброска на новый театр войны завершилась. Теперь город-крепость Рига была взята в осадное кольцо. Чтобы прервать ее сообщение по суше с Ревелем, в Новом Млыне поставили заставу из двух драгунских полков и трех сотен казаков.
Рижский гарнизон изготовился к осаде: его форпосты за городскими стенами были разбиты. Местный генерал-губернатор Штремберг приказал оставить предмостное укрепление на правом берегу. После ухода шведов русская пехота сразу заняла Кобершанц, и в нем была поставлена батарея. Ее огонь позволял держать под прицелом саму Ригу и двинский фарватер.
10 ноября под Ригу прибыл Петр I. После рекогносцировки крепости, 14 ноября началась непрерывная бомбардировка крепости. Царь верно оценил ситуацию, отказавшись от штурма Риги, решив ограничиться «тесной блокадой», приказав «сего города формальной атакою не добывать». Русские заставы расположились в 3–4 милях от города. 15 ноября Петр I уехал в Санкт-Петербург.
Не дожидаясь взятия осажденной Риги, Петр I решил весной следующего года повторить попытку взять Выборг. Он притягивал внимание к себе не только из-за исключительно значимого, стратегического положения. Поход на Выборг вытекал из международных обязательств России. Согласно союзному договору с Данией, заключенному 11 октября 1709 года, Россия дала согласие помимо операций в Прибалтике предпринять наступление в Финляндии и взять там «крепкий город». Им и был Выборг.
Россия выполняла свои союзнические обязательства, начав операцию против Выборга в середине марта 1710 года. Еще 4 февраля в письме русскому послу князю В.Л. Долгорукому Петр I предписывал сообщить датской стороне: «Блокада Выборга еще по сей зиме и вступление в Финлант учинено будет, а формальная атака, богу изволишу, при стаянии снега начнется, то есть в последних днях апреля».
Выборг, одна из сильнейших крепостей Шведского королевства, был готов встретить неприятеля во всей своей силе. Ее гарнизон насчитывал до 4 тысяч человек, не считая местных ополченцев, при 141 пушке, 8 мортирах и 2 гаубицах. Имелись все необходимые запасы. Комендантом крепости являлся полковник Магнус Стиерпстроле. С моря Выборгскую крепость поддерживал корабельный флот Швеции.
Петр I собственноручно составил план похода на Выборгскую крепость. В начале декабря 1709 года план был послан генерал-фельдмаршалу Б.П. Шереметеву для исполнения. Предписывалось в марте совершить переход по льду Финского залива, чтобы внезапно осадить крепость. Балтийскому флоту приказывалось с наступлением навигации доставить осадному корпусу подкрепления, осадную артиллерию и продовольствие. В операции задействовались большие силы. Осадный корпус формировался в Санкт-Петербурге, его окрестностях и на острове Котлин.
Государь прибыл в город на Неве из Москвы в самый разгар подготовки к Выборгскому походу. Требовательный Петр I невыполнения предписанного не увидел, о чем отписал А.Д. Меншикову: «И ни в чем остановки нет». Все работы велись по строгим царским указам, которые исполнялись неукоснительно. Понималось, что на этот раз шведы крепость отдадут: не то в Северной войне наступило время.
Осадный корпус в середине марта сосредоточили на острове Котлин. Он насчитывал в своем составе 13 тысяч человек при 24 пушках и 4 мортирах. 15 марта царь Петр I лично провел смотр войскам, оставшись их готовностью к операции доволен. Новобранцев было немного, командный состав отличался опытностью. Люди были настроены на успех.
План исполнялся по времени без отставания. Корпус отправился в поход 16 марта 1710 года под командованием генерал-адмирала Ф.М. Апраксина, который уже командовал галерной флотилией на Балтике. Боевой дух солдат и офицеров не преминули отметить иностранные дипломаты, бывший в Санкт-Петебурге. По словам посланника датского короля при русском дворе, осадный корпус выступил «в самый ужасный мороз, какие бывают только в русские зимы…
Всякая другая европейская армия, наверное, погибла бы при подобном переходе. Но где предводителем является само счастье, там все удается. И то сказать, русские так выносливы, что с ними можно совершить то, что для солдат всех прочих наций казалось бы невыполнимым».
«Обложение» крепостного Выборга начиналось сразу большими силами. С началом операции в ней принимал участие и корабельный флот, который блокировал (из-за льда пока дальние) подходы к городу со стороны вод Финского залива.
Корпус Ф.М. Апраксина, имевший для начала дела двенадцать 12-фунтовых пушек, в конце марта подступил к Выборгу по еще крепкому льду Финского залива. Был проделан «ледовый» переход более чем в 150 верст. Русские появились перед Выборгом со стороны моря утром 21 марта внезапно для шведов. Первым подошел к крепости авангард под командованием бригадира Г.П. Чернышева. На следующий день на берега залива вышли корпусные части, которыми командовали генерал-майоры Р.В. Брюс и В. Беркгольц.
Используя фактор внезапности, авангардный отряд Чернышева с ходу атаковал укрепленное предместье Хиетала (Сихогниеми). Находившиеся там два шведских полка не выдержали атаки и в беспорядке отступили в крепость, гарнизон которой уже изготовился к бою. На берегу были найдены три зимовавших здесь судна. Захват предместья Хиетала позволил войскам осадного корпуса приблизиться вплотную к крепостной ограде города со стороны пролива Тронгзунд и островного замка.
К осадным работам приступили без раскачки. В ходе рекогносцировки, проведенной генерал-адмиралом Ф.М. Апраксиным, были определены места для расположения войск осадного корпуса и производства инженерных работ, установки батарей. В 12 верстах от Выборга, в самом узком месте пролива Тронзунд, намечалось соорудить два шанца, расположить здесь батальон пехоты, а затем соорудить береговые батареи. Они должны были воспрепятствовать проходу шведских кораблей с целью оказания помощи осажденной крепости.