Сторонников Литвы в Новгороде возглавляли бояре Борецкие. Началом решительной схватки с Москвой можно считать осень 1470 г. 5 ноября умер новгородский владыка Иона. Через два дня после его смерти в Новгород приехал из Литвы Михаил Александрович, брат киевского князя Семена. Михаил прибыл с киевской дружиной и получил статус служилого князя. Любопытно, что в Новгороде одновременно с ним находился и наместник великого князя московского Ивана III. Собственно, в этом ничего необычного для Республики не было, мы помним, как часто на кормлении содержалось сразу по два князя. Но тут ситуация была совсем другой. Если Михаила с некоторой натяжной можно считать кондотьером, то Иван III считал своего наместника ровней наместникам в Ростове, Можайске и других захваченных Москвой городах.
Партию Борецких, которую возглавляла Марфа, вдова посадника Исака Борецкого, постигла серьезная неудача при выборе нового владыки. Марфа желала видеть архиепископом Пимена, заведовавшего при Ионе Софийской (церковной) казной. Но по новгородскому обычаю владыка выбирался по жребию из трех претендентов. Ими стали Пимен, Варсоний (духовник покойного Ионы) и протодиакон Феофил.
15 ноября 1470 г. на Софийском (владыческом) дворе собралось вече. Жребий пал на Феофила. Противники Борецких воспользовались случаем и потребовали провести ревизию владыческой казны. Вече согласилось — русские люди всегда ненавидели взяточников и казнокрадов. Не берусь судить, воровал ли Пимен церковные деньги, но была обнаружена большая недостача. Пимена схватили, долго били, разорили его двор и постановили взыскать с него тысячу рублей.
Дело, конечно, было не в тысяче рублей. У Борецких и других бояр — противников Москвы — средства имелись большие, проблема была в резком падении престижа литовской партии.
Выбранный владыкой протодьякон Феофил был серой бесхарактерной личностью. Его мало беспокоила судьба Господина Великого Новгорода, а интересовало лишь собственное благополучие. Он равно не хотел ни полного подчинения Новгорода Ивану III, ни победы литовской стороны. Феофил опасался, что в последнем случае его влияние резко упадет, в чем он действительно был прав. А свирепый Иван, между тем, был тише воды, ниже травы и посылал в Новгород доброжелательные грамоты, которые служили сильным оружием для промосковской партии.
Стороны сошлись на вече. Победила литовская партия, и вече приняло «договорную грамоту» с великим князем литовским Казимиром. Согласно договору король обязался держать в Новгороде своего наместника из числа православных панов. Наместник, дворецкий и тиуны, проживая на Городище, не должны были иметь при себе более пятидесяти человек. Если пойдет великий князь московский или сын его, или брат на Новгород войной, король вместе с Радой литовской должен был идти на подмогу новгородцам. Если же король, не помирив Новгорода с московским князем, поедет в Польскую или Немецкую землю и без него пойдет Москва на Новгород, то Рада литовская должна идти оборонять Новгород. Король обязался не притеснять православную веру, и где захотят новгородцы, там и поставят себе владыку, а король не будет строить католических церквей ни в Новгороде, ни в пригородах, ни по всей земле Новгородской.
В случае реализации этого договора в жизни новгородцев ничего бы не изменилось на много десятилетий. Другой вопрос, обошла бы вольный Новгород мутная волна католической экспансии и полонизации в конце XVI — начале XVII веков?
Планы литовской партии перечеркнуло незначительное событие, вроде бы не имевшее отношения к Новгороду. В Киеве умер князь Семен Александрович. Узнав о смерти брата, князь Михаил 15 марта 1471 г. бросает Новгород и вместе с дружиной отправляется в Литву. Конечно, ехал он не затем, чтобы возложить цветы на могилу. До Михаила дошли сведения, что Казимир решил отнять Киев у династии Олельковичей и посадить там своего наместника. Уходя из Новгорода, дружина Михаила кое-чего пограбила в новгородских волостях. Дело, вроде бы, житейское — в те времена без этого никто не обходился. Но промосковские элементы подняли по сему поводу в Новгороде страшный шум.
И вот в мае 1471 г. великий князь Иван III созывает на думу братьев своих, митрополита, архиереев, бояр и воевод и объявляет, что необходимо выступить в поход на Новгородцев за их «отступление». Встал вопрос, наступать ли немедленно или подождать до зимы. Новгородская земля изобилует озерами, реками, непроходимыми болотами, и поэтому прежние великие князья летом старались в походы на Новгород не ходить, а кто ходил, тот терял много людей. Решили все-таки выступать немедленно, и Иван III занялся распоряжениями перед своим отъездом. Москву он оставил на своего сына Ивана Молодого, при нем приказал быть своему брату Андрею Васильевичу Старшему вместе с татарским служилым царевичем Муртозой. С собой в поход великий князь взял братьев Юрия, Андрея Меньшого и Бориса, князя Михаила Андреевича Верейского с сыном и другого татарского служилого царевича Даньяра.
Немедленно из Москвы в Тверь и Вятку полетели гонцы с приказом идти на Новгород. И Тверское княжество, и Вятский край обладали значительными вооруженными силами, и, поддержи они Великий Новгород, Ивану мало бы не показалось. Но, увы, скупость и трусость тверского князя Михаила Борисовича и жадность вятчан (хлыновцев) решили дело. Они всеми силами поддержали Москву. Прошло совсем немного времени, и великий князь московский по заслугам отблагодарил союзников. В сентябре 1485 г. Иван III осадил Тверь. 15 сентября город капитулировал, а Иван III подарил Тверское княжество своему старшему сыну Ивану Молодому.
Через 4 года Иван III разделается с Вяткой. Московское войско вместе с отрядом казанского хана Махмет-Алина 16 августа 1489 г. осадит Хлынов (Вятку). Город будет вынужден сдаться. С Хлыновым Иван III поступит так же, как и с Великим Новгородом — за массовыми казнями последует тотальные выселение горожан в Боровск, Алексин, Кременец, Дмитров и др. В свою очередь, часть населения этих городов ни за что, ни про что будет отправлено на Вятку, в места для них «не столь отдаленные».
Но все это будет потом, а сейчас хлыновцы послали войско на Новгород. Московская рать шла на республику через Тверское княжество, и Михаил Борисович обязался обеспечить его продовольствием и всем необходимым. По пути к Ивану III присоединилось и тверское войско под началом князя Михаила Федоровича Микулинского.
По настоянию Ивана III против Новгорода выступил и его «молодший брат» Псков. (С Псковом покончит уже сын Ивана Василий III).
Наступление войск Ивана сопровождалось беспрецедентным психологическим давлением на новгородцев со стороны промосковской партии. Соловецкий отшельник Зосима ходил по Новгороду и заявлял, что на пиру у Борецких он видел знатнейших бояр без голов. (Впоследствии Иван III их казнит). Кто-то рассказывал, что на гробах двух новгородских архиепископов, почивающих в мартириевской паперти у святой Софии, увидели кровь; у хутынского Спаса зазвонили сами собой колокола; в женском монастыре Евфимии в церкви на иконе Богородицы из очей покатились слезы, как струя; заметили слезы и на иконе св. Николая Чудотворца в Никитинской улице, а на Федоровой улице полилась вода с ветвей и с вершины топольцев (ветл), и это были как будто слезы.